1-N,4-N-diphenyl-3,6-bis(phenylimino)cyclohexa-1,4-diene-1,4-diamine | 4435-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-N,4-N-diphenyl-3,6-bis(phenylimino)cyclohexa-1,4-diene-1,4-diamine
• 英文别名: Azophenine
• CAS: 4435-12-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄
• 分子量: 440.547
• InChiKey: IDDYUZBZSSUAGK-NUOLXNBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  564.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二亚氨基-1,4-环己二烯-1,4-二胺 、 aniline hydrochloride 在 苯胺 作用下， 反应 0.5h， 以9%的产率得到1-N,4-N-diphenyl-3,6-bis(phenylimino)cyclohexa-1,4-diene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  HH/HD/DD 同位素、溶剂和固态对偶氮苯中双质子转移的动力学影响的 NMR 研究

  摘要：

  偶氮苯（AP, N,N'-二苯基-3,6-双（苯基亚氨基）- 1,4-环己二烯-1,4-二胺）在液体溶液中会发生涉及两个简并互变异构体的快速分子内双质子转移。通过将不同的动态核磁共振光谱方法应用于溶解在不同有机溶剂中的各种同位素标记的 AP 物种，已测量该反应的速率常数作为温度的函数。速率常数不取决于溶剂的介电常数，其在 2（甲苯）和 25（苄腈）之间变化。对于 C2D2Cl4 作为溶剂，在不同温度下获得了完整的动力学 HH/HD/DD 同位素效应。在 298 K 下观察到的 kHH/kHD = 4.1 和 kHD/kDD = 1.4 的动力学同位素效应表明几何平均值规则的崩溃。对结晶偶氮苯进行的 I5N CPMAS NMR 实验表明，该反应也在固态下发生。然而，由于分子间相互作用，互变异构的简并性在这个阶段被解除。详细讨论了该反应的机理，特别是关于是否涉及隧道效应以及在限速步骤中是否转移

  DOI：

  10.1021/ja00196a057

文献信息

• Paetzold, F.; Niclas, H.-J.; Foerster, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 921 - 928
  作者：Paetzold, F.、Niclas, H.-J.、Foerster, H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• MERCHANT, J. R.;MARTYREN, G.;SHINDE, N. M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1405-1406
  作者：MERCHANT, J. R.、MARTYREN, G.、SHINDE, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITCH, R. A.;BACHOWSKA, B.;TOMASIK, P., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 7-9, 805-815
  作者：ABRAMOVITCH, R. A.、BACHOWSKA, B.、TOMASIK, P.

  DOI：——

  日期：——
• PATZOLD F.; NICLAS H. -J.; FORSTER H. -J., J. PRAKT. CHEM., 328,(1986) N 5-6, 921-928
  作者：PATZOLD F.、 NICLAS H. -J.、 FORSTER H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PATZOLD F.、 NICLAS H. -J.、 FORSTER H. -J.、 ZOLCH L.

  DOI：——

  日期：——