N-(1-naphthyl)furan-2-carboxamide | 40337-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid-[1]naphthylamide；Furan-2-carbonsaeure-[1]naphthylamid；N-(naphthalen-1-yl)furan-2-carboxamide；N-naphthalen-1-ylfuran-2-carboxamide
• CAS: 40337-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00159499
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UDKTYZBSNANXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2263

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)furan-2-carboxamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(furan-2-yl)benzo[e][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃-2-基）苯并[e] [1,3]苯并噻唑的合成及反应活性

  摘要：

  通过在丙-2-醇中萘-1-胺与呋喃-2-羰基氯的偶合反应合成N-（1-萘基）呋喃-2-甲酰胺，然后在无水甲苯中用过量的P2S5处理，得到相应的硫代酰胺。后者通过Jakobson方法在碱性介质中用铁氰化钾氧化，合成2-（呋喃-2-基）苯并[ e ] [1,3]苯并噻唑，并进行亲电取代反应：硝化，溴化，甲酰化，和酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080138
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 1-萘胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-(1-naphthyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（呋喃-2-基）苯并[e] [1,3]苯并噻唑的合成及反应活性

  摘要：

  通过在丙-2-醇中萘-1-胺与呋喃-2-羰基氯的偶合反应合成N-（1-萘基）呋喃-2-甲酰胺，然后在无水甲苯中用过量的P2S5处理，得到相应的硫代酰胺。后者通过Jakobson方法在碱性介质中用铁氰化钾氧化，合成2-（呋喃-2-基）苯并[ e ] [1,3]苯并噻唑，并进行亲电取代反应：硝化，溴化，甲酰化，和酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080138

文献信息

• Buu-Hoi; Nguyen-Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,19
  作者：Buu-Hoi、Nguyen-Hoan

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds - Substituted Amides
  作者：C Bowen、L Smith

  DOI：10.1021/ja01869a601

  日期：1940.12
• Synthesis and reactivity of 2-(furan-2-yl)benzo[e][1,3]benzothiazole
  作者：А. А. Aleksandrov、М. М. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363217080138

  日期：2017.8

  excess P2S5 in anhydrous toluene to obtain the corresponding thioamide. The latter was oxidized with potassium ferricyanide in an alkaline medium by the Jakobson procedure to synthesize 2-(furan-2-yl)benzo[e][1,3]benzothiazole which was subjected to electrophilic substitution reactions: nitration, bromination, formylation, and acylation.

  通过在丙-2-醇中萘-1-胺与呋喃-2-羰基氯的偶合反应合成N-（1-萘基）呋喃-2-甲酰胺，然后在无水甲苯中用过量的P2S5处理，得到相应的硫代酰胺。后者通过Jakobson方法在碱性介质中用铁氰化钾氧化，合成2-（呋喃-2-基）苯并[ e ] [1,3]苯并噻唑，并进行亲电取代反应：硝化，溴化，甲酰化，和酰化。