8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazole | 21064-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazole
• CAS: 21064-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: BDYJXKZFVGDFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139.5 °C
• 沸点：
  426.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazole 在 四氯苯醌 、 xylene 作用下， 生成 11H-苯并[C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  305.结构对杂环系统紫外吸收光谱的影响。第二部分 单苯并芴的氮类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001658
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrocarbazoles and Carbazoles by the Bischler Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a010

文献信息

• Improved indole syntheses from anilines and vicinal diols by cooperative catalysis of ruthenium complex and acid
  作者：Min Zhang、Feng Xie、XiaoTing Wang、Fengxia Yan、Ting Wang、Mengmeng Chen、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c3ra40458g

  日期：——

  5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthene], an improved synthesis of indole from vicinal diols and anilines by cooperative catalysis of ruthenium complex and p-TSA (para-toluenesufonic acid) has been demonstrated. The presented synthetic protocol allows assembling a wide range of products in an efficient manner. Comparing to the existed protocols, our indole syntheses can be achieved at lower reaction temperature

  通过开发新型高效的双核催化剂[Ru（CO）2（Xantphos）] 2 [黄药 = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基-9 H -x吨]，改进的合成 吲哚已证明通过钌配合物和对-TSA（对甲苯磺酸）的协同催化可从邻二醇和苯胺中分离得到。提出的合成方案可以有效地组装各种产品。与现有协议相比，我们的吲哚 可以在较低的反应温度，较短的反应时间和提高的底物耐受性下完成合成。
• Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
  作者：Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido

  DOI：10.1039/d0ob01964j

  日期：——

  The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• Polycyclic Aromatic N-Heterocycles (PANHs) from Naphthyl and Anthracenyl Amines and Diols
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Nerea Gonzalez-Sanchis、Paula Perez-Quilez、Delia Bellezza、Anna Flor-Sanchez、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1055/a-1870-2631

  日期：2022.12

  Nitrogen-containing polyaromatic compounds have been prepared in one step by combining diols and anthracenyl or naphthyl amines via acceptorless dehydrogenative condensation with ZnO and Pt/Al2O3 as heterogeneous catalysts.

  含氮多环芳烃化合物通过与作为非均相催化剂的 ZnO 和 Pt/Al 2 O 3进行无受体脱氢缩合将二醇和蒽胺或萘胺结合，一步制得。
• Synthesis of Indoles Using the Electrophilic Potential of Diazirines
  作者：Yoann Schneider、Amol P. Jadhav、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01673

  日期：2023.10.20

  The electrophilic potential of diazirines has been utilized to obtain N-substituted diaziridines that are directly hydrolyzed to produce monosubstituted hydrazines. The hydrazines can undergo the Fisher process with enolizable carbonyls to yield multiple indole derivatives in moderate to high yields. The N-metalated diaziridine intermediates can undergo isomerization prior to electrophilic substitution

  二氮丙啶的亲电势已被用来获得N-取代的二氮丙啶，其直接水解产生单取代肼。肼可以与烯醇化羰基进行费希尔法，以中等到高产率产生多种吲哚衍生物。N-金属化二氮丙啶中间体可以在亲电取代之前进行异构化，形成N，N-二取代的腙。后者与可烯醇化的羰基反应，一步生成N-保护的吲哚衍生物。该方案用于有效合成消炎药吲哚美辛。