N-methyl-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 349407-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-N,4-diphenylbenzamide
• CAS: 349407-14-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: OWUKKBKCYSHARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  461.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 联苯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Mitgau, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 301,307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸-4-联苯酯 在 三乙基硅烷 、 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-methyl-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  自由基O→C换位：苯酚转化为苯甲酸酯和苯甲酰胺的无金属工艺

  摘要：

  我们报告了通过新的自由基级联将苯酚转化为苯甲酸的酯和酰胺的无金属方法。二芳基硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯可在单个高产率步骤中从苯酚获得，可在C═S部分的硫原子上选择性添加甲硅烷基。该添加步骤类似于Barton-McCombie反应的第一步，产生的碳原子团通过O进行1,2 O→C换位-新叶重排。可逆重排步骤中通常不利的平衡是通过O中心自由基中的高放热C-S键断裂而向前移动的，这提供了最终的苯甲酸酯或苯甲酰胺产品。由苯酚的无金属苯甲酸衍生物的制备为芳基三氟甲磺酸酯的金属催化的羰基化提供了潜在有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102467j

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Trimethylaluminium-Facilitated Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Jinshan Chen、SeungWon Chung、Daniel Uccello、Huiwon Choi、Justin Montgomery

  DOI：10.1055/s-0030-1260982

  日期：2011.9

  Free carboxylic acids are converted into amides in moderate to high yields in the presence of a stoichiometric amount of trimethylaluminium and amines at 90 ˚C after 1 hour.

  自由羧酸在三甲基铝和胺的存在下，以适中至高产率，在90摄氏度下经过1小时后转化为酰胺。
• Reverse Polarity Reductive Functionalization of Tertiary Amides via a Dual Iridium-Catalyzed Hydrosilylation and Single Electron Transfer Strategy
  作者：Tatiana Rogova、Pablo Gabriel、Stamatia Zavitsanou、Jamie A. Leitch、Fernanda Duarte、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acscatal.0c03089

  日期：2020.10.2

  amide building blocks has been developed. By combining Vaska’s complex-catalyzed tertiary amide reductive activation and photochemical single electron reduction into a streamlined tandem process, metastable hemiaminal intermediates were successfully transformed into nucleophilic α-amino free radical species. This umpolung approach to such reactive intermediates was exemplified through coupling with

  已经开发了从稳固的叔酰胺结构单元温和生成合成有价值的α-氨基自由基的策略。通过将Vaska的复合物催化的叔酰胺还原活化和光化学单电子还原结合成一个简化的串联过程，亚稳态的半胱氨酸中间体成功地转化为亲核性α-氨基自由基。通过与亲电子的脱氢丙氨酸受体偶联来举例说明这种对这类反应性中间体的化学方法，导致合成了以前无法从酰胺原料中获得的一系列α-官能化叔胺衍生物。该策略的实用性已扩大到包括仲酰胺底物，分子内变体，活性药物成分的后期功能化。使用密度泛函理论分析来建立反应机理和化学体系中影响反应效率的要素。
• nBu4NI-catalyzed unexpected amide bond formation between aldehydes and aromatic tertiary amines
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Gang-Chun Sun、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra40298c

  日期：——

  A novel and practical amide bond formation method has been developed without the need for any metals. This method provides a novel route for amide bond formation, in the presence of an nBu4NI/TBHP catalyst system, from readily available aldehydes and aromatic tertiary amines.

  一种新的实用酰胺键形成方法已被开发出来，无需任何金属。该方法在nBu4NI/TBHP催化体系的存在下，提供了一条从易得的醛和芳香族三级胺合成酰胺键的新路径。
• Nickel/briphos-catalyzed transamidation of unactivated tertiary amides
  作者：Dahyeon Yang、Taeil Shin、Hyunwoo Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d0ob01271h

  日期：——

  The transamidation of tertiary amides was achieved via nickel catalysis in combination with briphos ligands.

  三级酰胺的转酰胺化反应是通过镍催化和briphos配体实现的。