2-Fluoroethyl phenyl sulfide | 134614-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Fluoroethyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-Fluoroethylsulfanylbenzene
• CAS: 134614-32-7
• 化学式: C₈H₉FS
• 分子量: 156.224
• InChiKey: LGSBLMYIJFCCEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoroethyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-fluoroethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  （1-氟乙烯基）三丁基锡的合成：1-氟乙烯阴离子的合成等价物

  摘要：

  报道了（1-氟乙烯基）三丁基锡（）的合成，并且证明了其通过钯催化的偶联作为1-氟乙烯阴离子的合成等同物的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77057-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Fluoroethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  （1-氟乙烯基）三丁基锡的合成：1-氟乙烯阴离子的合成等价物

  摘要：

  报道了（1-氟乙烯基）三丁基锡（）的合成，并且证明了其通过钯催化的偶联作为1-氟乙烯阴离子的合成等同物的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77057-2

文献信息

• New mechanistic aspects of anodic monofluorination of halogenoalkyl and alkyl phenyl sulphides
  作者：Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1039/c39910001027

  日期：——

  A unique Pummerer type mechanism via fluorosulphonium ions for anodic monofluorination of sulphides is established by comparing the anodic monofluorination of partially halogenated ethyl phenyl sulphides (1, PhSCH2R; R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2) with their anodic methoxylation; simple alkyl phenyl sulphides 2 bearing no electron-withdrawing group could be monofluorinated anodically in satisfactory yields for the first time when tetrahydrofuran was used as a solvent.

  通过比较部分卤化的乙基苯硫醚（1，PhSCH2R；R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2）的阳极单氟化与其阳极甲氧基化，建立了一种通过氟磺铵离子的独特Pummerer型机制。简单的不带有电子吸引基团的烷基苯硫醚（2）在使用四氢呋喃作为溶剂时，首次能够满足产率地进行阳极单氟化反应。
• Neue Fluorolefine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0353732A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  worin für E- oder Z-Isomere steht, R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine Schutzgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Schutzgruppe darstellen, R3 für H, lineares C1-C12-Alkyl, lineares C2-C12-Alkonyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-CnH 2n oder C6-C14-Aryl-CnH 2n mit n gleich einer Zahl von 1 bis 7, oder C6-C14-Aryl steht, wobei R3 unsubstituiert oder mit C1-C7-Alkyl, -OH, -CN, -N02, -NH2, Halogen, C1-C7-Alkoxy, C1-C7-Alkoxycarbonyloxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-C1-C7-Alkylcarbamoyl, Mono- oder Di-Ci-C7-Alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert ist, R4 H oder lineares C1-C2-Alkyl bedeutet, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, und R5 unabhängig die gleiche Bedeutung wie R3 hat, oder R4 und R5 zusammen lineares Cl-C7-Alkylen bedeuten, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, sowie ihre Säurederivate. Diese Verbindungen sind Dipeptidmimetika und können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Oligo- und Polypeptiden verwendet werden.

  中代表 E-或 Z-异构体、 R1 和 R2 各自代表 H 或保护基，或 R1 和 R2 共同代表保护基、 R3 是 H、线性 C1-C12 烷基、线性 C2-C12 烷壬基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-CnH 2n 或 C6-C14 芳基-CnH 2n（其中 n 是 1 到 7 的数字）或 C6-C14-芳基，R3 是未取代的或被 C1-C7 烷基、-OH、-CN、-N02、-NH2、卤素、C1-C7-烷氧基、C1-C7-烷氧基羰氧基、羧基、C1-C7-烷氧基羰基、氨基甲酰基、单-或双-C1-C7-烷基氨基甲酰基、单-或双-Ci-C7-烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基取代、 R4 是 H 或未被取代或被取代的线性 C1-C2 烷基，如 R3 所定义，以及 R5 独立地具有与 R3 相同的含义，或 R4 和 R5 共同表示未被取代或被取代的线性 Cl-C7 烷基（如 R3 所定义）及其酸衍生物。 这些化合物是二肽模拟物，可用作制备寡肽和多肽的起始原料。
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 12. Selective Anodic Monofluorination of Fluoroalkyl and Alkyl Sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Moriyasu Shimojo

  DOI：10.1021/jo00099a023

  日期：1994.10

  Highly regioselective anodic monofluorination of various aryl and alkyl fluoroalkyl sulfides was successfully carried out, and fluorine was exclusively (aryl sulfides) or preferentially (alkyl sulfides) introduced at the position alpha to the fluoroalkyl group. Even simple alkyl phenyl sulfides devoid of an electron-withdrawing group could be anodically monofluorinated in satisfactory yields for the first time when etheral solvents were used as an electrolytic solution. A unique Pummerer-type mechanism uta fluorosulfonium ions was proposed for this anodic fluorination by comparison with anodic alpha-methoxylation previously studied.
• The synthesis of (1-fluorovinyl)tributyltin: A synthetic equivalent for the 1-fluoroethene anion
  作者：Donald P. Matthews、Philip P. Waid、Jeffrey S. Sabol、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77057-2

  日期：1994.7

  The synthesis of (1-fluorovinyl)tributyltin () is reported, and the utility of as a synthetic equivalent for the 1-fluoroethene anion through palladium-catalyzed couplings is demonstrated.

  报道了（1-氟乙烯基）三丁基锡（）的合成，并且证明了其通过钯催化的偶联作为1-氟乙烯阴离子的合成等同物的实用性。