1-fluoroethyl phenyl sulfoxide | 141964-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoroethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: ((1-fluoroethyl)sulfinyl)benzene；1-Fluoroethylsulfinylbenzene
• CAS: 141964-64-9
• 化学式: C₈H₉FOS
• 分子量: 172.223
• InChiKey: PPRSUNONUOMSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoroethyl phenyl sulfoxide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-fluoro-1-phenyl-4-(phenylsulfinyl)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-卤代烷基芳基亚砜作为合成α-卤代酮的有用试剂：α-卤代酮、α-卤代α,β-不饱和酮和醛类α-卤代交叉二烯酮的新合成

  摘要：

  α-卤代α-亚磺酰基酮由1-卤代烷基芳基亚砜和醛以高产率分两步合成。用乙基溴化镁在乙醚中在低温下对α-卤代α-亚磺酰基酮进行脱硫酰化，通过烯醇镁以高产率得到α-卤代酮。烯醇镁中间体被各种亲电子试剂捕获，例如氧化氘、氯甲酸乙酯和氯三甲基硅烷。用羰基化合物捕获烯醇镁中间体提供了一种新型的定向醛醇反应。α-卤代α-亚磺酰基酮的亚磺酰基在热条件下脱亚磺酰化得到α-卤代α,β-不饱和酮或α-卤代交叉二烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2800
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-fluoroethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  （1-氟乙烯基）三丁基锡的合成：1-氟乙烯阴离子的合成等价物

  摘要：

  报道了（1-氟乙烯基）三丁基锡（）的合成，并且证明了其通过钯催化的偶联作为1-氟乙烯阴离子的合成等同物的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77057-2

文献信息

• An electrophilic reagent for the synthesis of OCHFMe-containing molecules
  作者：Elodie Carbonnel、Xavier Pannecoucke、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1039/c8cc00921j

  日期：——

  Herein the synthesis of a novel and bench stable electrophilic reagent to construct the OCFHMe motif from O-nucleophiles has been described. This sulfonium salt, readily obtained in 5 steps, reacted with various phenols and alcohols. The resulting products, including complex molecules, were obtained in good yields. This reagent was also used for the functionalization of thiol derivatives.

  在本文中，已经描述了合成新颖的和台式稳定的亲电试剂，以从O-亲核试剂构建OCFHMe基序。容易在5个步骤中获得的sulf盐与各种酚和醇反应。以良好的产率获得了包括复杂分子的所得产物。该试剂也用于硫醇衍生物的功能化。
• Preparation of monofluoroalkenes
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：EP1209154A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  There is described a process for the preparation of compounds of formula I in which R is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocyclyl, and R1 and R2 are hydrogen, an organic radical or together with the ring to which they are attached, form an optionally substituted ring, which may contain one or more hetero atoms, which comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula III in which the ring Q is an optionally substituted heteroaromatic ring, which optionally comprises one or more further hetero atoms and to which is optionally fused an optionally substituted ring.

  描述了一种制备公式I化合物的过程，其中R是氢、可选择地取代的烷基、可选择地取代的烯基、可选择地取代的环烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基；R1和R2是氢、有机基或与它们所附着的环一起形成可选择地取代的环的情况，该环可能含有一个或多个杂原子，包括将公式II化合物与公式III化合物反应，其中环Q是可选择地取代的杂芳香环，可能包含一个或多个进一步的杂原子，并且可选择地融合一个可选择地取代的环。
• Lithium-Chlorine Exchange Reaction of α-Chloro α-Sulfonyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Jun-ichi Shishikura、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1992.381

  日期：1992.3

  Lithium-chlorine exchange of α-chloro α-sulfonyl ketones, easily prepared from 1-chloroalkyl aryl sulfoxides and aldehydes in good yields, with n-butyllithium gave α-sulfonyl ketones in high yields. Some trials to trap the enolate intermediate were carried out.

  α-氯代α-磺酰基酮很容易由1-氯烷基芳基亚砜和醛以良好的产率制备，与正丁基锂进行锂-氯交换可高产率地得到α-磺酰基酮。进行了一些捕获烯醇化物中间体的试验。
• A novel synthesis of haloalkenes from aldehydes with carbon-carbon coupling
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Ken-ichi Onda、Yasushi Kitoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91653-8

  日期：1992.3

  Treatment of alpha-halo beta-mesyloxy sulfoxides, easily synthesized from aldehydes and 1-haloalkyl aryl sulfoxides in two steps, with n-BuLi at -78-degrees-C gives haloalkenes in good yields.
• Matthews Donald P., Waid Philip P., Sabol Jeffrey S., McCarthy James R., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5177-5180
  作者：Matthews Donald P., Waid Philip P., Sabol Jeffrey S., McCarthy James R.

  DOI：——

  日期：——