2-phenyl-2H-imidazo[1,5-a]pyridinium chloride | 937030-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2H-imidazo[1,5-a]pyridinium chloride
• 英文别名: 2-Phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;chloride
• CAS: 937030-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂*Cl
• 分子量: 230.697
• InChiKey: HTXFLEZNCJCYLZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-imidazo[1,5-a]pyridinium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (SP-4-4)-dipivaloylmethanato-[2-phenyl-2H-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene-κC3,κC2']platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  （C∧C *）-环金属化的咪唑并[1,5- a ]吡啶NHC配合物的铂（II）-合成与表征

  摘要：

  咪唑并[1,5-一个]吡啶已被用作在后过渡金属单齿配体ñ -杂环卡宾（NHC）络合物，但是Ñ -芳基取代的杂环配位体还允许形成的C ∧ C *环金属络合物，以前仅对铱（III）配合物显示过。在这里，我们介绍了此类的首批C∧C *铂（II）NHC配合物。单阴离子双齿配体L –乙酰丙酮（acac）或双新戊基甲烷（dpm）–用于生成通式[（C∧C * -NHC）Pt（L）]的杂配化合物。提出了七个单核复合物和一个双核复合物。的C的正方形平面协调∧C *环金属化物种已通过光谱确认，另外通过三个固态结构得以确认。已对复合物进行了充分表征，包括195 Pt NMR和广泛的2D NMR研究（COSY，HSQC，HMBC，NOESY）。从实验数据中，我们可以唯一地看到形成五元金属环的芳基取代基，并且与配体的吡啶部分没有相互作用，这与密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d））十分吻合。五元金属环比四元金属环更受青睐。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.021
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)formamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2-phenyl-2H-imidazo[1,5-a]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶碳酸酯与醛和乙炔二甲酸二甲酯或脲基甲酸酯的多组分反应：直接取代完全呋喃的简便方法

  摘要：

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo1014933

文献信息

• NHC stabilized Pd nanoclusters in the Mizoroki–Heck reaction within microemulsion: exploring the role of imidazolium salt in rate enhancement
  作者：Koena Ghosh、Shubhajit Dhara、Sourav Jana、Subhomoy Das、Sudeshna Roy

  DOI：10.1039/c8nj05118f

  日期：——

  significant rate enhancement of the Mizoroki–Heck reaction by in situ generated palladium nanoclusters within the confined space of water-in-oil (w/o) mixed microemulsion (μE) formulated by sodium dodecylsulfate (SDS), polyoxyethylene (23) lauryl ether (Brij-35) and isopropyl myristate (IPM), in the presence of novel imidazo[1,5-α]pyridinium chlorides as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. This is the

  我们报告了由十二烷基硫酸钠（SDS），聚氧乙烯（23）配制的油包水（w / o）混合微乳液（μE）的密闭空间内原位生成的钯纳米簇，从而显着提高了Mizoroki-Heck反应的速率。月桂基醚（Brij-35）和肉豆蔻酸异丙酯（IPM），在新型咪唑并[1,5-α]吡啶鎓氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）前体的存在下。这是研究含IPM作为生物相容性绿色油的微乳状液中有机反应的第一步。以成本有效的方式合成了一系列新型的咪唑并[1,5-α]吡啶鎓氯化物，并筛选了4-碘甲苯与正丁基间的典型Heck反应丙烯酸丁酯。用2-羟基苯基咪唑并[1,5-α]吡啶鎓氯化物在温和的条件下在低催化剂负载下获得了最佳速率。电导率和FTIR测量表明，在存在NHC前体的情况下，界面水的氢键网络发生了有效变化。获得了原位形成Pd-NHC复合物的有力证据，这大大说明了速率的提高。在最佳条件下，未活化的和位阻芳基卤化物可使反应迅速
• Fluorescence Switching of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridinium Ions: pH-Sensors with Dual Emission Pathways
  作者：Johnathon T. Hutt、Junyong Jo、András Olasz、Chun-Hsing Chen、Dongwhan Lee、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol3012524

  日期：2012.6.15

  Imidazo[1,5-a]pyridinium ions are identified as highly emissive and water-soluble fluorophores accessed by an efficient three-component coupling reaction. Synthetic modifications of groups conjugated to the polyheterocyclic core are shown to profoundly impact the emission properties of these molecules. Notably, two structural isomers of functionalized imidazo[1,5-a]pyridinium ions were found to exhibit

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子被鉴定为通过有效的三组分偶联反应获得的高发射性和水溶性荧光团。已显示出与多杂环核心共轭的基团的合成修饰深刻地影响了这些分子的发射特性。值得注意的是，发现官能化的咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓离子的两个结构异构体表现出不同的去激发途径，这引起荧光开启或对pH值变化的比例响应。
• Cyclometalated Ruthenium(II) NHC Complexes with Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine‐Based (C ^{^} C*) Ligands – Synthesis and Characterization
  作者：David Schleicher、Alexander Tronnier、Johannes Soellner、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejic.201900108

  日期：2019.4.16

  We present the synthesis and characterization of cyclometalated ruthenium(II) NHC complexes with phenyl‐substituted imidazo[1,5‐a]pyridine C^C* ligands. The corresponding p‐cymene complexes can be reacted with bipyridine to form bisheteroleptic ruthenium(II) dyes. The compounds have been characterized by one‐ and two‐dimensional 1H/13C NMR spectroscopy, elemental analysis, cyclic voltammetry, infrared

  我们介绍了具有苯基取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶C ^ C *配体的环金属化钌（II）NHC配合物的合成和表征。相应的对伞花烃复合物可与联吡啶反应形成双歧化钌（II）染料。这些化合物的特征在于一维和二维1 H / 13 C NMR光谱，元素分析，循环伏安法，红外光谱以及固态结构（X射线）分析。
• Stepwise and one-pot syntheses of Ir(<scp>iii</scp>) complexes with imidazolium-based carbene ligands
  作者：Chih-Hsien Chien、Singo Fujita、Suguru Yamoto、Takeshi Hara、Tsuneaki Yamagata、Masami Watanabe、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/b712901g

  日期：——

  treatment of [Ir(mu-Cl)(COD)]2, where COD is 1,5-cyclooctadiene, with 4 equiv. of the corresponding carbene (Cinsertion markC:) ligands in the presence of an excess amount of sodium methoxide affords Ir(III) dimers [Ir(mu-Cl)(Cinsertion markC:)2]2 (2a, Cinsertion markC: = pypi(-); 2b, Cinsertion markC: = pympi(-)). These chloro-bridged dimers 2a and 2b react with the corresponding carbene (Cinsertion

  我们报告的制备，晶体结构，电化学和Ir（Cinsertion markC：）3的发射性能，其中Cinsertion markC：是一个N-杂环卡宾配体。引入了两种合成方法来生成带有咪唑基卡宾配体的Ir（III）配合物，其前体为[pypiH2] [Cl]（1a）（吡啶基[1,2-a] 2-苯基咪唑} -3-偏二氯乙烯）和[pympiH2] [Cl]（1b）（吡啶基[1,2-a- 2-（对甲氧基）苯基咪唑} -3-亚二氯乙烷）。第一种方法是逐步反应：用4当量处理[Ir（mu-Cl）（COD）] 2，其中COD为1,5-环辛二烯。过量甲醇钠的存在下，相应的卡宾（插入标记C :)配体得到Ir（III）二聚体[Ir（mu-Cl）（插入标记C：）2] 2（2a，插入标记C：= pypi（ -）; 2b，插入标记C：= pympi（-））。这些氯桥二聚体2a和2b与相应的卡宾（插入标记C :)配体反
• The multicomponent reaction of imidazo[1,5-a]pyridine carbenes with phthalaldehydes and dimethyl acetylenedicarboxylate: a facile construction of benzo[d]furo[3,2-b]azepines
  作者：Huan-Rui Pan、Xiao-Rong Wang、Cai-Xia Yan、Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c0ob00746c

  日期：——

  phthalaldehydes is reported. The imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidenes, reacted with phthalaldehydes and DMAD under very mild conditions to produce novel fused tricyclic benzo[d]furo[3,2-b]azepine derivatives. The resulting fused heterocyclic compounds are fluorescent and they give an emission around 500 nm with quantum yields (ΦF) being up to 0.81. This study provides

  报道了同时包含N-杂环卡宾和取代的苯二醛的多组分反应的研究。这咪唑并[1,5- a ]吡啶卡宾苯，即咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡喃酮，在非常温和的条件下与邻苯二甲醛和DMAD反应生成新的稠合三环苯并[ d ]呋喃[3,2- b ] a庚因衍生物。将所得的稠合杂环化合物是荧光，它们给周围的量子产率（500nm的发射Φ ˚F）至多为0.81。这项研究不仅提供了一种独特的方法来处理稠合的ze庚因衍生物，而这种方法是其他方法不易获得的，而且为复杂的分子骨架开辟了一条新途径。一些产品的长发射波长的荧光特性和高荧光量子产率预示了它们作为光学传感器的潜在应用。