methyl 2-(diacetylamino)acrylate | 81629-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diacetylamino)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(diacetylamino)prop-2-enoate；methyl 2-(diacetylamino)prop-2-enoate
• CAS: 81629-69-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: DQUJRSMPIBRLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diacetylamino)acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯与脱氢丙氨酸的[2+2]环化合成α,α-二取代苯并环丁烷氨基酸

  摘要：

  描述了一种通过苄与脱氢丙氨酸的 [2+2] 环化合成 α,α-二取代苯并环丁烷氨基酸的温和通用方法。可以获得高达 88% 的受限季氨基酸，并证明了其在拟肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691572
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 methyl 2-(diacetylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Z-2-(N-乙酰氨基)but-2-Enoate 甲酯的实际合成。D- 和 L-2- 氨基丁酸的中间体

  摘要：

  摘要 用乙酸酐和吡啶或无水乙酸钠回流处理廉价的 L-或 DL-苏氨酸甲酯会导致脱水，以 >80% 的产率得到标题化合物的 N,N-二乙酰胺。在甲醇中用0.1当量的三乙胺对二乙酰胺进行单脱乙酰化，以几乎定量的产率提供标题单乙酰胺衍生物1。

  DOI：

  10.1080/00397919808006866

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cyclopropane Amino Acids Using Diazo Compounds Generated in Situ
  作者：Luke A. Adams、Varinder K. Aggarwal、Roger V. Bonnert、Bettina Bressel、Russell J. Cox、Jon Shepherd、Javier de Vicente、Magnus Walter、William G. Whittingham、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/jo035060c

  日期：2003.11.1

  E selectivity, while reactions in the presence of meso-tetraphenylporphyrin iron chloride gave predominantly the corresponding Z isomers. The synthetic utility of this process was demonstrated in the synthesis of (+/-)-(Z)-2,3-methanophenylalanine [(+/-)-(Z)-1], the anti-Parkinson (+/-)-(E)-2,3-methano-m-tyrosine [(+/-)-(E)-2], and the natural product (+/-)-coronamic acid [(+/-)-3].

  描述了一种简单且高产率的制备环丙烷氨基酸的方法。该新方法涉及使用从相应的甲苯磺酰salts盐就地产生的芳基和不饱和重氮化合物对易得的脱氢氨基酸进行一锅环丙烷化。发现热的1，3-偶极环加成反应，接着进行氮挤出，得到具有良好E选择性的环丙烷氨基酸衍生物，而在中四苯基卟啉氯化铁存在下的反应主要产生了相应的Z异构体。在合成（+/-）-（Z）-2,3-methanophenylphenylineine [（+/-）-（Z）-1]，抗帕金森氏菌（+/-）中证明了该方法的合成效用-（E）-2，3-甲基-间-酪氨酸[（+/-）-（E）-2]和天然产物（+/-）-冠状酸[（+/-）-3]。
• Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 210
  作者：Effenberger, Franz、Beisswenger, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512
  作者：Effenberger, Franz、Beisswenger, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE EFFICIENT PREPARATION OF N-SUBSTITUTED DEHYDROAMINO ACID ESTERS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0792258A1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5559268A
  申请人：——

  公开号：US5559268A

  公开（公告）日：1996-09-24