1,2-cyclodecadiene | 4415-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: 1,2-cyclodecadiene
• 英文别名: cyclodeca-1,2-diene
• CAS: 4415-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: PNJVOFCTSPGBRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  70 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cyclodecadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 环癸炔
  参考文献：
  名称：

  The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a018
• 作为产物：
  描述：

  环癸炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,2-cyclodecadiene
  参考文献：
  名称：

  The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a018

文献信息

• Direct Episulfidation of Alkenes and Allenes with Elemental Sulfur and Thiiranes as Sulfur Sources, Catalyzed by Molybdenum Oxo Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1021/ja029292p

  日期：2003.4.1

  4 and allenes 6, for which elemental sulfur, phenylthiirane, or methylthiirane have been employed as sulfur sources to afford the corresponding episulfides 5 and 7. The most effective catalytic episulfidation system to date is the combination of the dithiophosphate-ligated oxo complex 1b and phenylthiirane (Ibeta). This metathesis process is efficient enough to convert usually reluctant alkenes (cyclopentene

  钼氧配合物 1a 和 1b 有效地催化硫转移到一系列烯烃 4 和丙二烯 6，其中元素硫、苯基硫杂环丙烷或甲基硫杂环丙烷已被用作硫源以提供相应的环硫化物 5 和 7。最有效的催化作用迄今为止，环硫化系统是二硫代磷酸酯连接的氧代复合物 1b 和苯基硫杂环戊烷 (Ibeta) 的组合。这种复分解过程足够有效，可以在温和的条件下以良好的收率将通常不受欢迎的烯烃（环戊烯、环庚烯、Z-环辛烯、Z-环壬烯、E-环癸烯、降冰片烯，甚至双环亚丙基）转化为它们的环硫化物。丙二烯（cyclonona-1,2-diene、cyclonona-1,2,5-triene、cyclodeca-1,2-diene 和 2,4-dimethylpenta-2，的直接催化硫化，
• Etude de la cycloaddition du dimethylcetene aux allenes—I
  作者：M. Bertrand、R. Maurin、J.L. Gras、G. Gil

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80090-1

  日期：1975.1

  Thermal cycloaddition of dialkylketenes to 1,2 dienes is a versatile synthetic route to conjugated alkylidenecyclobutanones. The central carbons of the allene and of the ketene react together resulting in a regiospecific addition.

  将二烷基烯酮热环加成至1,2二烯是共轭亚烷基环丁酮的通用合成路线。丙二烯和乙烯酮的中心碳一起反应，从而产生区域特异性的加成。
• 1,2-Distannylation and -disilylation of cyclic allenes
  作者：Klaus Kwetkat、Bruce H. Riches、Jean-Marie Rosset、Douglas J. Brecknell、Karl Byriel、Colin H. L. Kennard、David J. Young、Ulrich Schneider、Terence N. Mitchell、William Kitching

  DOI：10.1039/cc9960000773

  日期：——

  Cyclo-1,2-dienes(C9–C13) are converted into the synthetically promissing 2,3-bis(trimethylsilyl)- and 2,3-bis(trimethylstannyl)cycloalk-1-enes by disilylation with lithium chlorotrimethylsilane in tetrahydrofuran, and Pd0-catalysed addition of hexaalkyldistannes, respectively.

  Cyclo-1,2-二烯（C9–C13）通过与氯三甲基硅烷在四氢呋喃中的二硅化反应，以及随后通过Pd0催化下的六烷基二锡的加成，转化为合成前景良好的2,3-双（三甲基硅基）和2,3-双（三甲基锡基）环烯-1-烯。
• Strain and Reactivity: Electrophilic Addition of Bromine and Tribromide Salts to Cyclic Allenes
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Heiner Detert、Dieter Lenoir、Chaitanya S. Wannere、Paul von R. Schleyer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<967::aid-chem967>3.0.co;2-i

  日期：2002.2.15

  functional (B3LYP/6-311+G**) computations of 1:1 Br(2) complexes showed that the association energies of allene x Br(2) and ethene x Br(2) complexes are nearly the same but are greater than that of acetylene x Br(2) complexes. Allene x 2 Br(2) complexes are more stable than their ethene x 2 Br(2) counterparts. Br(2) x allene x Br(2) structures, in which the bromine molecules interact either with a single allene

  在1,2-二氯乙烷（DCE）中研究了四环三烯从C（9）到C（13）（1 ae）与四丁基三溴化铵（TBAT）和Br（2）的溴化反应动力学和产物。 ）和甲醇。丙二烯与Br（2）之间相互作用的第一个产物是1：1 pi络合物。该络合物的稳定常数（在25°C下测定的烯丙基1a）为7.4 M（-1）。将该值与报道的几种烯烃和炔烃的值进行比较，进一步支持了关于这些配合物的稳定性存在相当大的结构效应的假设。在DCE中，烯丙基1 ae与Br（2）反应的表观活化能的负值表明这些配合物作为沿反应坐标的必不可少的中间体。在从应变的1,2-环壬二烯到较大的化合物中加入溴时，观察到不同的立体化学行为。此外，已观察到每种化合物的溶剂依赖性立体化学。动力学和产物分布数据已根据菌株对中间体性质的影响以及考虑到从非质子溶剂到亲核溶剂或亲核溴离子进入时的预缔合和离子对途径之间的竞争进行了解释。添加。1：1 Br（2）配合物的从头算（MP2
• Preparation of cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones and studies of interconversions between them
  作者：G. H. Whitham、M. Zaidlewicz

  DOI：10.1039/p19720001509

  日期：——

  The cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones have been synthesised by stereospecific routes; a preparation of 3-hydroxycyclodecanone has also been developed. Under conditions of acid catalysis cis- and trans-cyclodec-2-enones are rapidly interconverted to give an equilibrium mixture containing 96% of the cis- and 4% of the trans-isomer. Efficient equilibration with the unconjugated isomers was not

  该顺式-和反式-cyclodec -2-和-3-烯酮已经通过立体特异性合成路线; 还开发了3-羟基环癸酮的制备方法。在酸催化的条件下，顺式和反式环癸-2-烯酮迅速相互转化，得到一种平衡混合物，其中含有96％的顺式和4％的反式异构体。没有实现与非共轭异构体的有效平衡。不饱和酮的氘代化提供了有关其相对容易烯醇化和各个烯醇的质子化（氘代）位置的信息。