(2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-propylpyridine-4(1H)-one | 142764-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-propylpyridine-4(1H)-one
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-(6S)-2,3-didehydro-6-n-propylpiperidin-4-one；(2S)-benzyl 2-propyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；benzyl (2S)-4-oxo-2-propyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；(s)-4-Oxo-2-propyl-3,4-dihydro-2h-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-4-oxo-2-propyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 142764-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: SYWFGYZHYRYOKS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-propylpyridine-4(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 氢气 、 lithium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂将N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮转化为4-氯-1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  使用一当量的Vilsmeier试剂一步将N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮转化为1-酰基-4-氯-1,2-二氢吡啶。该转化被用于（-）-亚氨酸的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88003-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.41h， 生成 (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-propylpyridine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对N杂环受体的高度对映选择性催化加成

  摘要：

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201906237

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to<i>N</i>-Acylpyridinium Salts
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200904981

  日期：2009.11.23

  A pinch of salt: The first catalytic addition of dialkylzinc reagents to N‐acylpyridinium salts with good yields and excellent enantioselectivities uses a copper–(S)‐L complex as the catalyst. The versatility of the method is illustrated in the formal synthesis of the alkaloid (R)‐coniine. Bn=benzyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Waldmann, Herbert; Braun, Matthias; Draeger, Martin, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1445 - 1447
  作者：Waldmann, Herbert、Braun, Matthias、Draeger, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric tandem Mannich-Michael reactions of amino acid ester imines with Danishefsky's diene
  作者：H. Waldmann、M. Braun

  DOI：10.1021/jo00042a027

  日期：1992.7

  Imines 1 derived from aromatic, aliphatic, and functionalized aldehydes and various amino acid esters react with Danishefsky's diene under Lewis acid catalysis via a tandem Mannich-Michael mechanism to give cyclic 6-substituted 2,3-didehydro-4-piperidinones in good to high yields and with diastereomeric ratios reaching from 92:8 up to 97:3. The chiral auxiliary is removed by conversion of the alpha-C atom of the amino acid into an acetalic center, employing a Curtius reaction as the key step. For the elucidation of the absolute configuration, the alkaloids (S)-coniine and (R)-delta-coniceine are synthesized from the enaminones 5i and 5r.