diethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 24736-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；diethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 24736-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: CMUUMTCMCWWRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到Diethyl-3,5-dimethyl-6-hydroxy-phthalat
  参考文献：
  名称：

  从生物基呋喃衍生物催化合成可再生苯酚衍生物

  摘要：

  在这里，我们研究了生物基呋喃衍生物和炔烃之间的一系列狄尔斯-阿尔德/芳构化反应，为可再生酚铺平了道路。在 DFT 计算的指导下，我们发现，对于二甲基呋喃，甲基可以在芳构化步骤中迁移，使得该底物也有资格获得可再生酚。然后，该反应已成功转移到糠醛和糠醇，从而从两种大规模可用的廉价生物基呋喃衍生物开始，在酚环上产生分子多样性和复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3ra06461a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 丁炔二酸二乙酯 以90 %的产率得到diethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从生物基呋喃衍生物催化合成可再生苯酚衍生物

  摘要：

  在这里，我们研究了生物基呋喃衍生物和炔烃之间的一系列狄尔斯-阿尔德/芳构化反应，为可再生酚铺平了道路。在 DFT 计算的指导下，我们发现，对于二甲基呋喃，甲基可以在芳构化步骤中迁移，使得该底物也有资格获得可再生酚。然后，该反应已成功转移到糠醛和糠醇，从而从两种大规模可用的廉价生物基呋喃衍生物开始，在酚环上产生分子多样性和复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3ra06461a

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Silylation of Aryl Iodides with Concomitant Arylsilylation of Oxanorbornadiene: Accessing Functionalized (<i>Z</i>)-β-Substituted Vinylsilanes and Their Analogues
  作者：Weiwei Lv、Si Wen、Jia Yu、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02106

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed ortho-silylation of aryl iodides/arylsilylation of oxanorbornadiene/retro-Diels–Alder domino reaction was developed. Such a transformation provides access to various functionalized (Z)-β-substituted vinylsilanes with exclusive selectivity using hexamethyldisilane as a bis-silylation reagent and 2,3-dicarbomethoxy-7-oxanorbornadiene (ONBD) as an ortho-C–H activator and ethylene

  钯催化的邻位的oxanorbornadiene /逆狄尔斯-阿尔德反应的多米诺骨牌的芳基碘/ arylsilylation -silylation被开发。这种转变提供了使用六甲基乙硅烷作为双硅烷化试剂和2,3-二苯甲氧基-7-氧杂硼烷二烯（ONBD）作为邻-C-H活化剂和乙烯的独家选择权，可以访问各种功能化的（Z）-β-取代的乙烯基硅烷替代。在温和的反应条件下也获得了多种（Z）-β-取代的乙烯基锗烷和（Z）-β-取代的乙烯基锡烷。这种原子经济，立体选择性和可扩展的方法与各种范围内易于获得的官能化芳基碘化物兼容。
• Pt(II)-catalyzed hydroarylation reaction of alkynes with pyrroles and furans
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.022

  日期：2009.5

  A Pt(II) catalyst showed a drastic effect on hydroarylation of alkynes with pyrroles and furans compared with Pd(OAc)(2) catalyst. The hydroarylation reactions proceeded smoothly under mild conditions to double-hydroarylation products in good yields. Mono-adducts Were formed only when the second hydroarylation was inhibited by steric hindrance Of Substrates or low reactivity of the mono-adducts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic synthesis of renewable phenol derivatives from biobased furanic derivatives
  作者：Adrien Ratier、Richail D. Moulandou-Koumba、Mélanie Anizan、Sarah Behloul、Fréderic Guegan、Gilles Frapper、Quentin Blancart Remaury、Karine De Oliveira Vigier、Jianxia Zheng、François Jérôme

  DOI：10.1039/d3ra06461a

  日期：——

  Here, we study a sequence Diels–Alder/aromatization reaction between biobased furanic derivatives and alkynes, paving the way to renewable phenols. Guided by DFT calculations, we revealed that, in the case of dimethylfuran, the methyl group can migrate during the aromatization step, making this substrate also eligible to access renewable phenols. This reaction has been then successfully transposed

  在这里，我们研究了生物基呋喃衍生物和炔烃之间的一系列狄尔斯-阿尔德/芳构化反应，为可再生酚铺平了道路。在 DFT 计算的指导下，我们发现，对于二甲基呋喃，甲基可以在芳构化步骤中迁移，使得该底物也有资格获得可再生酚。然后，该反应已成功转移到糠醛和糠醇，从而从两种大规模可用的廉价生物基呋喃衍生物开始，在酚环上产生分子多样性和复杂性。