4-(1-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 94464-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(1-phenyl-1H-pyridin-4-ylidene)-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-<1-phenyl-1.4-dihydro-pyridinyliden-(4)>-oxazolon-(5)；2-Phenyl-4-(1-phenyl-1.4-dihydro-pyridinyliden-(4))-oxazolon-(5)；2-Phenyl-4-(1-phenylpyridin-4-ylidene)-1,3-oxazol-5-one；2-phenyl-4-(1-phenylpyridin-4-ylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 94464-03-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: CCXQFIPQYCFMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-(1-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 sodium 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到methyl (benzoylamino)[1-phenylpyridin-4(1H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  4-[3-Dimethylamino-1-(2-dimethylaminovinyl]prop-2-enylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 和 5-[3-Dimethylamino-1-(2-二甲基氨基乙烯基）prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 1,4-二氢吡啶衍生物的合成中

  摘要：

  4-{3-二甲氨基-1-[2-(二甲氨基)乙烯基]丙-2-亚乙烯基]-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-一(3)和5-{3-二甲氨基-1-[2-(二甲基氨基)乙烯基]prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (15) 由 4-(1-methylethyleneidene) 制备-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (2) 和 5-(1-methylethyleneidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (11)。用伯胺处理化合物(3)和(15)得到19-94％产率的1，4-二氢吡啶衍生物(5)和(16)。恶唑酮 (5) 与水合肼反应得到相应的咪唑酮 (6)，而在碱或酸催化的 5 甲基 (苯甲酰氨基)(1-取代的吡啶-4(1H)-亚甲基)乙酸酯 (7) 的甲醇分解下，获得。7a

  DOI：

  10.3987/com-02-9433
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-isopropylidene-5(4H)oxazolone 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(1-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-[3-Dimethylamino-1-(2-dimethylaminovinyl]prop-2-enylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 和 5-[3-Dimethylamino-1-(2-二甲基氨基乙烯基）prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 1,4-二氢吡啶衍生物的合成中

  摘要：

  4-{3-二甲氨基-1-[2-(二甲氨基)乙烯基]丙-2-亚乙烯基]-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-一(3)和5-{3-二甲氨基-1-[2-(二甲基氨基)乙烯基]prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (15) 由 4-(1-methylethyleneidene) 制备-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (2) 和 5-(1-methylethyleneidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (11)。用伯胺处理化合物(3)和(15)得到19-94％产率的1，4-二氢吡啶衍生物(5)和(16)。恶唑酮 (5) 与水合肼反应得到相应的咪唑酮 (6)，而在碱或酸催化的 5 甲基 (苯甲酰氨基)(1-取代的吡啶-4(1H)-亚甲基)乙酸酯 (7) 的甲醇分解下，获得。7a

  DOI：

  10.3987/com-02-9433

文献信息

• EIDEN; PETER, Archiv der Pharmazie, 1964, vol. 297, p. 1 - 9
  作者：EIDEN、PETER

  DOI：——

  日期：——
• 4-[3-Dimethylamino-1-(2-dimethylaminovinyl]prop-2-enylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one and 5-[3-Dimethylamino-1-(2-dimethylaminovinyl)prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one in the Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives
  作者：Branko Stanovnik、Ales Hvala、Lucija Jukic Sorsak、Gorazd Sorsak、Urska Bratusek、Jurij Svete、Nina Lah、Ivan Leban

  DOI：10.3987/com-02-9433

  日期：——

  afforded 1,4-dihydropyridine derivatives (5) and (16) in 19-94% yields. Reactions of oxazolones (5) with hydrazine hydrate gave the corresponding imidazolones (6), while upon base- or acid-catalysed methanolysis of 5 methyl (benzoylamino)(1-substituted pyridin-4(1H)-ylidene)acetates (7) were obtained. Catalytic hydrogenation of 7a furnished α-(piperidin-4-yl)glycine derivative (8) and/or α-(pyridin-2-yl)glycine

  4-3-二甲氨基-1-[2-(二甲氨基)乙烯基]丙-2-亚乙烯基]-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-一(3)和5-3-二甲氨基-1-[2-(二甲基氨基)乙烯基]prop-2-enylidene]-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (15) 由 4-(1-methylethyleneidene) 制备-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (2) 和 5-(1-methylethyleneidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (11)。用伯胺处理化合物(3)和(15)得到19-94％产率的1，4-二氢吡啶衍生物(5)和(16)。恶唑酮 (5) 与水合肼反应得到相应的咪唑酮 (6)，而在碱或酸催化的 5 甲基 (苯甲酰氨基)(1-取代的吡啶-4(1H)-亚甲基)乙酸酯 (7) 的甲醇分解下，获得。7a