3-phenyl-1-hepten-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-hepten-4-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-phenylhept-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FWXZGYQHHCIEBQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 正丁醛 在 tin 、 氢溴酸 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-phenyl-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-肉桂酰氯与锡和铝介导的醛的高度非对映选择性反应

  摘要：

  在锡和铝粉的存在下，（E）-肉桂酰氯与醛在H 2 O：THF：HBr中的反应以很高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95103-7

文献信息

• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 1-Aryl-1-propynes Leading to Secondary Homoallylic Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shintaro Hatanaka、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol901366q

  日期：2009.8.6

  We report iridium-catalyzed coupling of 2-alkynes such as 1-aryl-1-propynes with primary alcohols leading to secondary homoallylic alcohols as products. This reaction involves an iridium-catalyzed novel catalytic transformation of 2-alkynes and primary alcohols through the formation of hydrido(π-allyl)iridium as a possible key intermediate.

  我们报道了铱催化的2-炔烃（例如1-芳基-1-丙炔）与伯醇的偶合，从而导致仲均烯丙基醇成为产物。该反应涉及通过氢化（π-烯丙基）铱作为可能的关键中间体的铱催化的2-炔烃和伯醇的新型催化转化。
• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols in the Presence of CO₂
  作者：Zeyu Zhang、Jiayuan Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03528

  日期：2023.11.17

  CO2-assisted and Ni-catalyzed direct reductive allylation of aldehydes utilizing allylic alcohols as allylic precursor has been reported. Various homoallyl alcohols could be synthesized in excellent yield with enhanced regioselectivity and stereoselectivity for alkyl- and aryl-substituted aldehydes under mild conditions. For different substrates, proper collocation of the catalytic precursor and ligand

  已经报道了利用烯丙醇作为烯丙前体的CO 2辅助和Ni催化的醛的直接还原烯丙基化。在温和条件下，可以以优异的产率合成各种高烯丙醇，并且对烷基和芳基取代的醛具有增强的区域选择性和立体选择性。对于不同的底物，催化前体和配体的正确搭配至关重要。初步机理研究支持 Ni(I)/Ni(III) 催化循环通过顺序烯丙基碳氢化合物形成/烯丙基镍化/配位插入过程的反应途径，这已通过循环伏安分析得到证明。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols and Mechanistic Insights in the Presence of CO2
  作者：Zeyu Zhang、Zongchang Han、Jiayuan Li、Han-Shi Hu、Jun Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03991

  日期：2024.8.16

  Direct utilization of allylic alcohols as allylic reagents without metal reductants has drawn significant attention. Herein, we report a practical, diastereoselective photoredox/Ni(II)-dual-catalyzed reductive allylation reaction of aldehydes with readily accessible allylic alcohols in the presence of CO2. This methodology allows the branched regioselective direct allylation of a wide range of aldehydes

  不使用金属还原剂直接使用烯丙醇作为烯丙试剂引起了人们的广泛关注。在此，我们报道了在CO 2存在下醛与容易获得的烯丙醇的实用非对映选择性光氧化还原/Ni(II)双催化还原烯丙基化反应。该方法允许多种醛与各种烯丙醇进行支化区域选择性直接烯丙基化，收率良好至高，DR 比例高达 >20:1。准确的 DFT 计算揭示了不同底物通过 Zimmerman-Traxler 过渡态产生非对映选择性差异的基本原理，同时也描绘了这种烯丙基化反应的能量上最有利的机制途径。