(Z)-2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-9-isocyanato-2-methyl-7-methylidenenon-5-en-3-ol | 912542-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-9-isocyanato-2-methyl-7-methylidenenon-5-en-3-ol
• CAS: 912542-61-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 372.532
• InChiKey: JBXQYEFBTYWDHM-GOJKSUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-9-isocyanato-2-methyl-7-methylidenenon-5-en-3-ol 、 氯甲酸甲酯 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到mycothiazole
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。

  摘要：

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol047603q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-8-hydroxy-9-methyl-4-methylidenedec-5-enoyl azide 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以10 mg的产率得到(Z)-2-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-9-isocyanato-2-methyl-7-methylidenenon-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。

  摘要：

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol047603q

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Mycothiazole and Formal Enantioselective Approach
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol047603q

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A total synthesis of (+/-)-mycothiazole and a formal enantioselective approach have been achieved from 2,4-dibromothiazole. A chain extension of a homoallylic alcohol proceeding through an unsaturated sultone intermediate, generated by ring-closing metathesis, was used as a key step for the elaboration of the conjugated (Z)-dienol moiety.

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。
• Reactivity of unsaturated sultones synthesized from unsaturated alcohols by ring-closing metathesis. Application to the racemic synthesis of the originally proposed structure of mycothiazole
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.010

  日期：2006.9

  Unsaturated sultones have been synthesized from various primary or secondary alkenols by ring-closing metathesis of the corresponding unsaturated sulfonates. By treatment with a strong base, beta,gamma-unsaturated sultones can be metalated and subsequently alkylated with electrophiles. When iodomethylmagnesium chloride was selected as the electrophile, seven-membered ring beta,gamma-unsaturated sultones were converted into homoallylic conjugated (Z)-dienols. This methodology was applied to the racemic synthesis of the originally proposed structure of the marine natural product mycothiazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.