N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-L-threonin-L-serin-methylester | 17896-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-L-threonin-L-serin-methylester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 17896-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₈
• 分子量: 384.386
• InChiKey: ZQQUBMHGVGIYBN-SWHYSGLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-L-threonin-L-serin-methylester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-Serine, N-[N-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]carbonyl]-L-threonyl]-,hydrazide
  参考文献：
  名称：

  对应于人β-内啡肽的整个氨基酸序列的十一烷肽肽的合成。

  摘要：

  按照常规方法，合成了对应人β-内啡肽整个氨基酸序列的三十肽，使用了带有可由甲磺酸去除的保护基团的氨基酸衍生物Lys (Z) Glu (OBzl)。在小鼠尾夹法测定镇痛效果时，合成肽的效能与吗啡（视为1）的比值为6.5。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2139
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 methoxybenzyloxycarbonyl-Thr 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(p-Methoxybenzyloxycarbonyl)-L-threonin-L-serin-methylester
  参考文献：
  名称：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基残基作为肽合成中丝氨酸和苏氨酸羟基的保护基

  摘要：

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。

  DOI：

  10.1002/cber.19681010323

文献信息

• Synthesis of the untriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human .BETA.-endorphin.
  作者：MINORU KUBOTA、TADAMASA HIRAYAMA、OSAMU NAGASE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.26.2139

  日期：——

  In a conventional manner, the untriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human β-endorphin was synthesized using amino acid derivatives, Lys (Z) Glu (OBzl), bearing protecting groups removable by methanesulfonic acid. Potency ratios of the synthetic peptide to morphin (taken as 1) was 6.5, when assayed the analgesic effect on tail pinch method in mice.

  按照常规方法，合成了对应人β-内啡肽整个氨基酸序列的三十肽，使用了带有可由甲磺酸去除的保护基团的氨基酸衍生物Lys (Z) Glu (OBzl)。在小鼠尾夹法测定镇痛效果时，合成肽的效能与吗啡（视为1）的比值为6.5。
• Der 2.2.2‐Trifluor‐1‐benzyloxycarbonylamino‐äthyl‐Rest als Schutzgruppe für die Hydroxylgruppen des Serins und Threonins bei Peptidsynthesen
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich、Ferdinand Fraunberger、Piergiorgio Pietta、Jochen Schmid

  DOI：10.1002/cber.19681010323

  日期：1968.3

  Der 2.2.2-Trifluor-1-benzyloxycarbonylamino-äthyl-Rest ist zum Schutz der Hydroxylgruppen des Serins und Threonins hervorragend geeignet. Er ist durch Umsetzung von N-Acyl-aminosäure- oder N-Acyl-peptidderivaten mit 2.2.2-Trifluor-1-chlor-N-benzyloxycarbonyl-äthylamin leicht einführbar und läßt sich durch katalytische Hydrierung oder mit HBr/Eisessig bzw. HF wieder abspalten.

  2.2.2-三氟-1-苄氧基羰基氨基-乙基非常适合于保护丝氨酸和苏氨酸的羟基。它可以通过使N-酰基氨基酸或N-酰基肽衍生物与2.2.2-三氟-1-氯-N-苄氧基羰基乙胺反应而容易地引入，并可以通过催化氢化或与HBr /冰醋酸重新引入。高频分裂。