4‑(2,4‑dichlrobenzylidene)‑3‑methylisoxazol‑5(4H)‑one | 942288-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‑(2,4‑dichlrobenzylidene)‑3‑methylisoxazol‑5(4H)‑one
• 英文别名: 4-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 942288-48-4
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 256.088
• InChiKey: PSSRWAMWDWLOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‑(2,4‑dichlrobenzylidene)‑3‑methylisoxazol‑5(4H)‑one 、 2-萘胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1-hydroxyiminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-oxobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的有效途径。

  摘要：

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。

  DOI：

  10.1039/b617201f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4‑(2,4‑dichlrobenzylidene)‑3‑methylisoxazol‑5(4H)‑one
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的多组分反应在水性介质中有效合成4 H-异恶唑-5-酮

  摘要：

  芳基醛与盐酸羟胺和乙基3-氧代丁酸乙酯/乙酸乙酯4-氯-3-氧代丁酸乙酯/ 3-氧代-3-苯基丙在硼酸的存在下，一锅煮三组分反应，H 3 BO 3，在水导致高产率的4 H -isoxazol-5（4 H）-ones。该方法的优点是高效，简单，清洁，绿色，易于后处理，高收率和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1411-x

文献信息

• Fruit Extract of Averrhoa bilimbi: A Green Neoteric Micellar Medium for Isoxazole and Biginelli-Like Synthesis
  作者：Bhagyashree M. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Ashutosh A. Jagdale、Swati D. Jadhav、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04539-y

  日期：2021.10

  A transition metal/ligand/additive/promoter-free synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones and the Biginelli-like synthesis is carried out in a natural acidic medium of Averrhoa bilimbi extract (ABE) with cleaner and facile approach smentioned here. The isoxazol-5(4H)-ones and 11-acetyl-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]-oxadiaazocin-4(3H)-ones are synthesized, respectively, under aerobic conditions at room temperature and at reflux temperature of ethanol. This eco-friendly and economically cheap, non-toxic acidic catalytic media is obtained from the renewable resource, and its dynamic phase is confirmed by the optical microscopy, DLS technique, and with critical micelle concentration (c.m.c.) measurements. The notable advantages are excellent yields of the obtained products, versatility in handling substrates, reuse of the catalyst, use of no hazardous organic solvents, and minimization of waste or side products. So, the reported procedure is simple, evergreen, and a sound alternative to the existing protocols for isoxazol-5(4H)-one synthesis and for Biginelli-like synthesis as well.

  一种无过渡金属/配体/添加剂/促进剂的3-甲基-4-芳基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮的合成以及类似Biginelli合成在Averrhoa bilimbi提取物（ABE）的天然酸性介质中进行，采用更清洁和更简便的方法。异噁唑-5(4H)-酮和11-乙酰基-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-亚甲基苯并[g][1,3,5]-噁二唑嗪-4(3H)-酮分别在室温和乙醇回流温度下在有氧条件下合成。该生态友好、经济廉价、无毒的酸性催化介质来源于可再生资源，其动态相通过光学显微镜、动态光散射（DLS）技术和临界胶束浓度（c.m.c.）测量得到确认。显著的优点包括所获得产品的优异产率、底物处理的多样性、催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及废物或副产品的最小化。因此，报道的程序简单、环保，并且是现有异噁唑-5(4H)-酮合成和类似Biginelli合成的可靠替代方案。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。