2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 24681-60-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine；1,2,3,4-tetrahydro-4-oxopyridine；4(1H)-Pyridinone, 2,3-dihydro-；2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 24681-60-5
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD08437473
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: PLYNVXKJUKCUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-methoxy-1-phenoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Comins, Daniel L.; Chung, Geewon; Foley, Michael, A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 1121 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  cenocladamide类似物的设计与合成及其对乳腺癌细胞系的评估† ‡

  摘要：

  这项工作描述了生物碱倍半酰胺的完整合成和九个结构类似物的简明文库，旨在评估它们对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的评价。在一组七个乳腺癌细胞系和两个非致瘤细胞系中也评估了最有前途的化合物（3； IC 50 = 6.6μM）。我们进一步对类似物3的作用机理进行了初步研究，与Cenocladamide相比，该类似物3没有内环双键。本研究提出了具有令人感兴趣的细胞毒性活性的倍生酰胺类似物的发现，这对于进一步优化用于乳腺癌治疗的新化学治疗剂可能是有用的。

  DOI：

  10.1039/c6md00577b

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a Neutral, Non-Prodrug Thrombin Inhibitor with Good Oral Pharmacokinetics
  作者：Alexander Hillisch、Kersten M. Gericke、Swen Allerheiligen、Susanne Roehrig、Martina Schaefer、Adrian Tersteegen、Simone Schulz、Philip Lienau、Mark Gnoth、Vera Puetter、Roman C. Hillig、Stefan Heitmeier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01035

  日期：2020.11.12

  Despite extensive research on small molecule thrombin inhibitors for oral application in the past decades, only a single double prodrug with very modest oral bioavailability has reached human therapy as a marketed drug. We have undertaken major efforts to identify neutral, non-prodrug inhibitors. Using a holistic analysis of all available internal data, we were able to build computational models and

  尽管在过去的几十年中对口服的小分子凝血酶抑制剂进行了广泛的研究，但只有一种具有非常适度的口服生物利用度的双前药已作为上市药物进入了人类治疗。我们已做出重大努力，以鉴定中性，非前药抑制剂。通过对所有可用内部数据的整体分析，我们能够建立计算模型，并将其用于选择具有最高口服生物利用度可能性的先导系列。在我们的设计中，我们依靠蛋白质结构知识来解决效价问题，并确定了有利理化特性的小窗口以平衡吸收和代谢稳定性。孕烷X受体的蛋白质结构信息有助于克服持续存在的细胞色素P450 3A4诱导问题。通过设计，合成和测试衍生物，将所选化合物系列优化为高效，中性，非前药凝血酶抑制剂。所得的优化化合物BAY1217224已达到首次临床试验，已经证实了所需的药代动力学特性。
• Enantioselective allene/enone photocycloadditions: The use of an inexpensive optically active 1,3-disubstituted allene
  作者：Mary S. Shepard、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01013-2

  日期：1997.12

  and use of an inexpensive readily prepared optically active 1,3-disubstituted allene that may be utilized for enantioselective intramolecular allene/enone photocycloadditions. In addition, we describe novel substrates for intramolecular [2+2] photocycloadditions which substantially expand the scope of the process to include amino- and thio- tethered allene/enones.

  我们报道了廉价的容易制备的旋光的1，3-二取代的丙二烯的制备和使用，其可以用于对映选择性分子内的丙二烯/烯酮光环加成。此外，我们描述了分子内[2 + 2]光环加成反应的新型底物，该底物大大扩展了该方法的范围，使其包括氨基和硫键联的丙二烯/烯酮。
• Trimethylsilyl triflate promoted 1,4-addition of silyl phosphites to cyclic enones
  作者：Ichiro Mori、Yoko Kimura、Toshihito Nakano、Shin-ichiro Matsunaga、Genji Iwasaki、Atsuko Ogawa、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00698-9

  日期：1997.5

  A catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) remarkably facilitates the selective conjugate addition of a variety of silyl phosphites, prepared in situ from dialkyl phosphites and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide, to cyclic enones giving 1,4-adducts in high yields.

  催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）显着促进了由亚磷酸二烷基酯和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位制备的各种亚磷酸甲硅烷基酯选择性共轭加成环烯酮，可高浓度地生成1,4-加合物产量。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US04868173A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  According to the invention there is provided a antibacterial cephalosporin derivative of the formula: ##STR1## in which X is sulphur, oxygen, methylene or sulphinyl; R3 is hydrogen or methoxy; R1 and R2 are known in the cephalosporin art and R4 is an aminomethyl group in which the amino group carries one of various positively charged nitrogen-containing species set out in the specification and optionally a further substituent selected from hydrogen, lower alkyl, benzyl or heteroarylloweralkyl groups.

  根据该发明提供了一种抗菌头孢菌素衍生物，其化学式为：##STR1##其中X为硫、氧、亚甲基或亚砜基；R3为氢或甲氧基；R1和R2在头孢菌素领域中已知；R4是一种氨甲基基团，其中氨基携带规范中列出的各种带正电氮含有物种之一，可选地是来自氢、较低烷基、苄基或杂原芳基烷基的进一步取代基。
• Synthesis and antibacterial activity of the metabolites of 9-fluoro-6,7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidyl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo(i, j)quinolizine-2-carboxylic acid (OPC-7251).
  作者：Seiji MORITA、Kenji OTSUBO、Minoru UCHIDA、Shigekatsu KAWABATA、Hisashi TAMAOKA、Takefumi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.38.2027

  日期：——

  The metabolites of 9-fluoro-6, 7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidyl)-5-methyl-1-oxo-1H, 5H-benzo[i, j]quinolizine-2-carboxylic acid (OPC-7251) (1), which has a potent antiabacterial activity against gram-positive bacteria, characteristically Propionibacterium acnes, were synthesized to confirm their structures and to examine their antibacterial activity. The structures of three major metabolites (2, 3a and 4) were identified by means of comparison with the synthetic compounds. The antibacterial activity of the metabolites (2, 3a and 4) was found to be lower than that of 1.

  9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-甲酸的代谢物( OPC-7251) (1) 对革兰氏阳性菌（特别是痤疮丙酸杆菌）具有有效的抗菌活性，其合成是为了确认其结构并检查其抗菌活性。通过与合成化合物的比较，鉴定了三种主要代谢物（2、3a 和 4）的结构。发现代谢物（2、3a和4）的抗菌活性低于1。