methyl phenylsulfonylacetate sodium salt | 60729-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl phenylsulfonylacetate sodium salt
• 英文别名: sode du phenylsulfonylacetate de methyle；sodium methyl(phenylsulfonyl)acetate；Sodium;methyl 2-(benzenesulfonyl)acetate
• CAS: 60729-65-9
• 化学式: C₉H₉O₄S*Na
• 分子量: 236.224
• InChiKey: ASIWWKRGVBDFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenylsulfonylacetate sodium salt 在 Wilkinson's catalyst sodium hydride 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3S,4R)-3,4-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)-3,4,5-trihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和区域选择性铑催化的烯丙基烷基化：非对映选择性的季碳立体生成中心。

  摘要：

  一系列手性非外消旋烯丙基碳酸酯的对映体特异性和区域选择性铑催化的烯丙基烷基化，然后进行臭氧分解和还原性内酯化，为光学活性的γ-内酯提供了便利的途径。顺序烷基化和还原性烷基化提供了α-季-β-三元取代的γ-内酯衍生物，其为非对映异构体的> / = 10：1混合物。

  DOI：

  10.1021/ol005953g

文献信息

• Stereocontrolled functionalization in the cyclohexane ring using organomolybdenum chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、M. Nazrul I. Khan、Jon C. Clardy、Cun Heng He

  DOI：10.1021/ja00295a030

  日期：1985.5

  La reaction entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a ete etudiee. Elle se produit avec une forte regio- et stereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp

  La 反应 entre les cations (η 4 -cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp ou (η 4 -methyl-5 cyclohexadiene) Mo(CO) 2 Cp et une serie de nucleophiles enolates stables a etudiee。Elle se produit avec une forte regio-etstereoselectivite conduisant a des complexes: (π-allyl) Mo(CO) 2 Cp
• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus
• The use of stabilized carbon nucleophiles in palladium(II)-catalyzed 1,4-oxidation of conjugated dienes
  作者：Magnus Rönn、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00674-6

  日期：1997.5

  Palladium(II)-catalyzed aerobic oxidation of conjugated dienes 3 having a stabilized carbon nucleophile in the side chain resulted in a carbocyclization with an overall 1,4-cis-addition to the diene. The reactions were carried under an atmosphere of molecular oxygen in DMSO. An interesting selectivity of the electron-withdrawing groups in the tether led to a control of the relative stereochemistry

  在侧链中具有稳定的碳亲核体的共轭二烯3的钯（II）催化的需氧氧化导致碳环化，其中全部1，4-顺式加成到二烯上。反应在DMSO中在分子氧气氛下进行。系链中吸电子基团的一个有趣的选择性导致控制了四个立体成因中心之间的相对立体化学。
• Natural products synthesis using organoiron complexes
  作者：A. J. Pearson

  DOI：10.1351/pac198355111767

  日期：1983.1.1

  utilisation of cyclohexadienyl—Fe(CO)3 complexes of type 1 which we have now established as synthetic equivalents of cyclohexenone— y—cations (1), e.g. 2. Thus, reaction of lwith nucleophiles usually occurs regioselectively to give complexes of type 3, which are readily converted to cyclohexenones 4. It is appropriate to discuss the application of this concept to a total synthesis of the Aspidosperma alkaloid

  综述了二烯基-Fe(CO)2L 配合物作为天然产物合成中间体的应用，基于 (a) 作为环己烯酮 y-阳离子等价物的配合物，和 (b) 金属直接立体化学的能力七元环中的 CC 键形成。本文提供了一个机会，简要回顾我们在 1981-82 年间在英国剑桥大学开展的一些工作，以及一份关于 1982 年 10 月启动的一些新项目的进度报告，这些新项目是在搬到凯斯西预备大学。剑桥的工作基于使用 1 型环己二烯基-Fe(CO) 3 配合物，我们现在已将其确定为环己烯酮-y-阳离子的合成等价物 (1)，例如 2。因此，
• A novel synthesis of (±)-trans-chrysanthemic acid
  作者：J.P. Genêt、F. Piau、J. Ficini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77440-5

  日期：1980.1

  A novel approach to ± chrysanthemic acid, from commercially available 2,5-dimethyl 3 hexyne 2–5 diol (30 % overall yield) is described.

  描述了一种从市售的2,5-二甲基3己炔2–5二醇（总收率30％）中提取±菊酸的新方法。