(1R,2R,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 1,4-dimethyl-3-methylene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1220881-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 1,4-dimethyl-3-methylene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (1R,2R,4S)-1,4-dimethyl-3-methylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1220881-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: NAXHSAKHTCEDKM-INTQDDNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 1,4-dimethyl-3-methylene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol

  摘要：

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.

  DOI：

  10.1021/ol1004802
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 2,2,2-trifluoroethyl 2,3-butadienoate 在 (3aS)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.77h， 以12%的产率得到(1R,2S,4S)-2,2,2-trifluoroethyl 1,4-dimethyl-3-methylene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol

  摘要：

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.

  DOI：

  10.1021/ol1004802

文献信息

• Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol
  作者：Santanu Mukherjee、Alex P. Scopton、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol1004802

  日期：2010.4.16

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.