methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-indol-2-yl-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 108713-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-indol-2-yl-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(Benzyloxycarbonyl)-8,8-dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate；Methyl 2-(Benzyloxycarbonyl)-8,8-dimethoxy-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-endo-carboxylate；2-O-benzyl 6-O-methyl (1R,4S,6R)-6-(1H-indol-2-yl)-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 108713-44-6
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 478.545
• InChiKey: STGOAPMOCALLDR-CLLDFNAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-indol-2-yl-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 盐酸 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 钯 、 1,3-环己二烯 、 三羟甲基氨基甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-20-deethyl-5,15-dioxocoronaridine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the iboga alkaloids. Synthesis and reactions of (.+-.)-15-oxo-20-deethylcoronaridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-indol-2-yl-8,8-dimethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the iboga alkaloids. Synthesis and reactions of (.+-.)-15-oxo-20-deethylcoronaridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a034

文献信息

• Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives
  作者：Richard J. Sundberg、Robert J. Cherney

  DOI：10.1021/jo00311a022

  日期：1990.11
• SUNDBERG, RICHARD J.;CHERNEY, ROBERT J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6028-6037
  作者：SUNDBERG, RICHARD J.、CHERNEY, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• Analogs of the iboga alkaloids. Synthesis and reactions of (.+-.)-15-oxo-20-deethylcoronaridine derivatives
  作者：Richard J. Sundberg、Mercedes Amat、Avanthi M. Fernando

  DOI：10.1021/jo00390a034

  日期：1987.7