(+/-)-5-hydroxy-1,8-diphenyloctan-4-one | 76063-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-5-hydroxy-1,8-diphenyloctan-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,8-diphenyloctan-4-one
• CAS: 76063-14-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: RDIRPCFOJHCWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 LiDBB 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(+/-)-5-hydroxy-1,8-diphenyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Exerting control over the acyloin reaction

  摘要：

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。

  DOI：

  10.1039/c1cc11654a

文献信息

• Efficient Domino Hydroformylation/Benzoin Condensation: Highly Selective Synthesis of α-Hydroxy Ketones
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jean-Francois Soule、Christian Bruneau、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201502982

  日期：2015.12.7

  An improved domino hydroformylation/benzoin condensation to give α‐hydroxy ketones has been developed. Easily available olefins are smoothly converted into the corresponding α‐hydroxy ketones in high yields with excellent regioselectivities. Key to success is the use of a specific catalytic system consisting of a rhodium/phosphine complex and the CO2 adduct of an N‐heterocyclic carbene.

  已开发出一种改进的多米诺加氢甲酰化/安息香缩合生成α-羟基酮的方法。容易获得的烯烃可以以高收率平稳地转化为相应的α-羟基酮，并具有出色的区域选择性。成功的关键是使用由铑/膦配合物和N杂环卡宾的CO 2加合物组成的特定催化体系。
• Addition-type Oxidation of Silylalkene Using Ozone: An Efficient Approach for Acyloin and Its Derivatives
  作者：Kazunobu Igawa、Yuuya Kawasaki、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1246/cl.2011.233

  日期：2011.3.5

  Acyloins are efficiently synthesized in three steps from alkynes via hydrosilylation followed by an addition-type ozone oxidation and hydrogenation. The key intermediate α-silylperoxy ketone is con...

  通过氢化硅烷化，然后是加成型臭氧氧化和氢化，从炔烃分三步有效地合成丙烯酰基。关键中间体α-甲硅烷基过氧酮是...
• REDUCTIVE COUPLING OF<i>S</i>-(2-PYRIDYL) ALIPHATIC THIOATES BY USE OF BIS(1,5-CYCLOOCTADIENE)NICKEL
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.905

  日期：1980.8.5

  S-(2-Pyridyl) aliphatic thioates are reductively dimerized to give α-diketones and α-hydroxy ketones on treatment with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel at 40°C.

  在 40°C 温度下，用双（1,5-环辛二烯）镍处理 S-（2-吡啶基）脂肪族硫代酸酯，可还原二聚生成 α-二酮类和 α-羟基酮类。
• ONAKA MAKOTO; MATSUOKA YOSHIO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 905-906
  作者：ONAKA MAKOTO、 MATSUOKA YOSHIO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Exerting control over the acyloin reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Ali Jahanshahi、Michael J. Tucker、Farrah L. Bhatti、Ishmael A. Roslan、Mikhail Kabeshov、Gail Wrigley

  DOI：10.1039/c1cc11654a

  日期：——

  A synthetic method for conducting the acyloin reaction using electron transfer in solution is reported. By linking two estersvia their oxygen atoms, it was possible to perform crossed acyloin reactions between two different ester functionalities and display a high degree of preference for an intramolecular coupling process.

  报告了一种在溶液中利用电子传递进行酰环反应的合成方法。通过连接两个酯的氧原子，可以在两个不同的酯官能团之间进行交叉酰化反应，并显示出对分子内偶联过程的高度偏好。