(E)-3-phenyl-1-(triethylsilyl)prop-1-ene | 104014-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(triethylsilyl)prop-1-ene
• 英文别名: triethyl-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]silane
• CAS: 104014-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: MXQLUIKSQXDQJB-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-苯-1-丙炔 在 gold 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(triethylsilyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  纳米孔金催化剂对炔烃的选择性氢化硅烷化†

  摘要：

  在温和的条件下，在存在可重复使用的纳米多孔金催化剂的情况下，炔属化合物的氢化硅烷化反应顺利进行，并获得了高选择性和高选择性的β-（E）-顺式加成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cy00242j

文献信息

• A highly regio- and stereoselective transition metal-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes under ambient conditions of air, water, and room temperature
  作者：Wei Wu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b302259e

  日期：——

  A highly efficient and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes was developed at room temperature in air and water.

  在室温下在空气和水中开发了末端炔烃的高效和立体选择性氢化硅烷化。
• Manganese-catalysed divergent silylation of alkenes
  作者：Jie Dong、Xiang-Ai Yuan、Zhongfei Yan、Liying Mu、Junyang Ma、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41557-020-00589-8

  日期：2021.2

  challenge in organic synthesis, with current methods suffering from low selectivity and narrow scope. In this study, we report a general and simple method for the manganese-catalysed dehydrosilylation and hydrosilylation of alkenes, with Mn2(CO)10 as a catalyst precursor, by using a ligand-tuned metalloradical reactivity strategy. This enables versatility and controllable selectivity with a 1:1 ratio

  过渡金属催化的、氧化还原中性的烯烃脱氢硅烷化是有机合成中长期存在的挑战，目前的方法存在选择性低和范围窄的问题。在这项研究中，我们报告了锰催化的烯烃脱氢硅烷化和氢化硅烷化的通用且简单的方法，使用配体调节的金属自由基反应策略，以 Mn 2 (CO) 10作为催化剂前体。这使得烯烃和硅烷比例为 1:1 的多功能性和可控选择性成为可能，并且使用复杂的烯烃和轻质烯烃证明了该方法的合成稳健性和实用性。使用密度泛函理论计算研究了反应的选择性，显示了iPrPNP 配体有利于脱氢硅烷化，而 JackiePhos 配体有利于氢化硅烷化。该反应是氧化还原中性和原子经济的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，适用于克级的各种合成应用。
• A Platinum Molecular Complex Immobilised on the Surface of Graphene as Active Catalyst in Alkyne Hydrosilylation
  作者：Andres Mollar‐Cuni、Pilar Borja、Santiago Martin、Gregorio Guisado‐Barrios、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/ejic.202000356

  日期：2020.12.7

  A platinum complex bearing a N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand functionalised with a pyrene‐tag is immobilised onto the surface of reduced graphene oxide (rGO). The hybrid material composed of an organometallic complex and a graphene derivative is ready available in a single‐step process under mild reaction conditions. This methodology preserves the inherent properties of the active catalytic centre

  将带有complex标记功能化的带有N杂环卡宾（NHC）配体的铂络合物固定在还原氧化石墨烯（rGO）的表面上。由有机金属配合物和石墨烯衍生物组成的杂化材料可以在温和的反应条件下以一步法制备。这种方法保留了活性催化中心和载体的固有特性。铂杂化材料是炔烃氢化硅烷化的有效催化剂，由于其高稳定性，因此可以回收利用，而不会造成活性显着损失。有趣的是，铂络合物的催化活性不受固定后扩散问题的影响。从活性和选择性的角度讨论了石墨烯对炔烃氢化硅烷化的影响。
• Carbon supported hybrid catalysts for controlled product selectivity in the hydrosilylation of alkynes
  作者：Max Roemer、Vinicius R. Gonçales、Sinead T. Keaveney、Indrek Pernik、Jiaxin Lian、James Downes、J. Justin Gooding、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/d0cy02136a

  日期：——

  A series of Rh- and Ir-hybrid catalysts with varying tether lengths has been prepared by immobilization of RhI, RhIII and IrIII complexes on carbon black via radical grafting. The performance of the different catalysts was assessed for the hydrosilylation of phenylacetylene with Et3SiH. The efficiency of the catalysts was dependent on the length of the tethers to the surface. The RhIII- and IrIII hybrids

  通过自由基接枝将Rh I，Rh III和Ir III配合物固定在炭黑上，制备了一系列具有不同系链长度的Rh和Ir杂化催化剂。评估了不同催化剂对苯乙炔与Et 3 SiH进行硅氢加成反应的性能。催化剂的效率取决于系链到表面的长度。如对于类似的均相Rh III催化剂所观察到的，Rh III-和Ir III杂化物提供了β（Z）-乙烯基硅烷。使用均相Rh I时未观察到明显的产物选择性前体作为催化剂。但是，在使用衍生自Rh I前体的Rh III杂化催化剂促进氢化硅烷化的过程中，主要产物为α-乙烯基硅烷，反应活性差异的根源是固定化过程中催化剂的化学修饰。证明了多种炔烃的底物范围，并提出了DFT计算支持的可行机理。
• Single-operation synthesis of vinylsilanes from alkenes and hydrosilanes with the aid of Ru3(CO)12
  作者：Yoshio Seki、Kenji Takeshita、Kazuaki Kawamoto、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00370a026

  日期：1986.10