(2aS,4R,5R,6aS)-4,5-dimethoxy-4,5-dimethyl-octahydrooxirino[2.3-g][1,4]benzodioxine | 299437-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2aS,4R,5R,6aS)-4,5-dimethoxy-4,5-dimethyl-octahydrooxirino[2.3-g][1,4]benzodioxine
• 英文别名: (1S,3R,5S,7S,9R,10R)-9,10-dimethoxy-9,10-dimethyl-4,8,11-trioxatricyclo[5.4.0.03,5]undecane
• CAS: 299437-55-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: XXDQZSHRALUPKH-KTWSDMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4R,5R,6aS)-4,5-dimethoxy-4,5-dimethyl-octahydrooxirino[2.3-g][1,4]benzodioxine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R,4aS,8aS)-7-iodo-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 156.75h， 生成 (2aS,4R,5R,6aS)-4,5-dimethoxy-4,5-dimethyl-octahydrooxirino[2.3-g][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d