methyl 2-(2-thienyl)benzoate | 17595-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-thienyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(thiophen-2-yl)benzoate；methyl 2-thiophen-2-ylbenzoate
• CAS: 17595-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: VQXUOSBYSHTDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-thienyl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含茚并噻吩和呋喃的三芳香胺化合物及发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种含茚并噻吩和呋喃的三芳香胺化合物，具有如下结构式：该化合物具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以应用于有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、激子阻挡层、电子传输层中的至少一层，有机层中至少有一层含有如结构式I的化合物，采用该化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。

  公开号：

  CN109232495A
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)benzonitrile 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 2-(2-thienyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型4,4-二烷基和4,4-二芳基[1,2-b]噻吩及其2-溴衍生物的合成*

  摘要：

  合成并表征了一系列新的4,4-二烷基-和4,4-二芳基-4H-茚并[1,2-b]噻吩及其2-溴衍生物。一种经济的一锅法，用于制备关键原料2-（2-噻吩基）苯甲酸，以及改进的合成茚并[1,2-b]噻吩-4-酮和4,4-二烷基-酚醛的方法。已经开发出4H-茚并[1,2-b]噻吩。结果表明，所描述的方法对于以克数为单位制备标题化合物是有效的。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1605-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aromatic C–H Acylation of 2-Arylbenzoyl Fluorides
  作者：Yuka Sakurai、Kana Ikai、Kazuki Hayakawa、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20210148

  日期：2021.7.15

  using a Pd(OAc)2/PCy3 system is described. A wide range of 2-arylbenzoyl fluoride derivatives can be used as fluorenone precursors and the reaction proceeds via an intramolecular coupling between aromatic C–H bonds with acyl C–F bonds. The reaction can be applied to the synthesis of indenofluorenedione derivatives and to the construction of other molecules with five-membered rings.

  描述了使用 Pd(OAc) 2 /PCy 3系统进行酰氟的催化分子内环化。广泛的 2-芳基苯甲酰氟衍生物可用作芴酮前体，反应通过芳族 C-H 键与酰基 C-F 键之间的分子内偶联进行。该反应可用于茚并芴二酮衍生物的合成和其他五元环分子的构建。
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

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  作者：Marija Lovrić、Mohamed Majed Tibi、Mirela Filipan、Ivica Cepanec、Mladen Litvić

  DOI：10.1080/00304948.2018.1405334

  日期：2018.1.2

  last century and several efficient processes for the synthesis of biaryls are available, such as the Ullmann, Suzuki-Miyaura and Negishi reactions. In connection with our development project on the discovery of drug candidates with thienyl-aryl and furyl-aryl structural features, we required simple and efficient methods for the large scale synthesis of o-(5-formyl-2-thienyl)benzonitrile and o-(5-for

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• Photochemical generation of thiophene analogs of 9-fluorenyl cations
  作者：Mathew Bancerz、Lawrence A. Huck、William J. Leigh、Gabriela Mladenova、Katayoun Najafian、Xiaofeng Zeng、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1002/poc.1754

  日期：2010.12

  methanol indicated products derived from the corresponding fluorenyl cations and radical intermediates. Time‐resolved spectroscopy showed transients which were assigned to the corresponding cations as evident from methanol quenching. The lifetimes and methanol quenching rates of these transients were compared with those of parent fluorenyl cation, and were found to be about two orders of magnitude more

  9-芴基阳离子是4 N的成员Hückel抗芳烃系列中间体，首先是通过时间分辨光谱法对9-芴醇进行紫外光激发而观察到的。以三种区域异构体形式制备了9-芴醇的噻吩类似物（其中一个苯环被一个噻吩取代）以三种区域异构形式制备，并进行了制备型和激光闪光光解。在甲醇中的光产物研究表明，产物衍生自相应的芴基阳离子和自由基中间体。时间分辨光谱法显示出瞬态，这些瞬态被分配给相应的阳离子，这从甲醇淬灭中可以明显看出。将这些瞬态的寿命和甲醇猝灭速率与母体芴基阳离子的寿命和甲醇猝灭速率进行了比较，发现它们的稳定性和稳定性比后者高约两个数量级。2和4）的稳定性不如9-芴基阳离子，而“侧”异构体3则稍微稳定一些。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Heteroaryl Compounds through Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides or Benzyl Halides with Thienyl and Pyridyl Aluminum Reagents
  作者：Xu Chen、Lingmin Zhou、Yimei Li、Tao Xie、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/jo4024123

  日期：2014.1.3

  moieties was provided through cross-coupling reactions of aryl bromides or benzyl halides with heteroaryl aluminum reagents in the presence of Pd(OAc)2 and (o-tolyl)3P. The coupling reaction also worked efficiently with heteroaryl bromides affording series of heterobiaryl compounds. The reaction of phenylbromide with in situ prepared 3-pyridyl aluminum was demonstrated to afford the product 8a in high yield

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。