5,5'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)bis(2-octyl-isoindoline-1,3-dione) | 1255087-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)bis(2-octyl-isoindoline-1,3-dione)
• 英文别名: 2-Octyl-5-[5-[5-(2-octyl-1,3-dioxoisoindol-5-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]isoindole-1,3-dione；2-octyl-5-[5-[5-(2-octyl-1,3-dioxoisoindol-5-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1255087-39-8
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₄S₂
• 分子量: 680.932
• InChiKey: NJHZTQRKXLIZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)bis(2-octyl-isoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接芳基化偶联反应合成H-聚集的噻吩-邻苯二甲酰亚胺基小分子

  摘要：

  我们报告了基于噻吩-邻苯二甲酰亚胺的小分子的设计，优化合成和表征。我们表明，微波辐射是加速直接芳基化交叉偶联反应的有用技术，噻吩-邻苯二甲酰亚胺结构可导致面对面的分子间π堆积，从而导致溶液中吸收最大值的明显蓝移到凝聚态转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.046

文献信息

• Synthesis and structure–property relationships of phthalimide and naphthalimide based organic π-conjugated small molecules
  作者：Abby-Jo Payne、Arthur D. Hendsbee、Seth M. McAfee、Devproshad K. Paul、Kunal Karan、Gregory C. Welch

  DOI：10.1039/c6cp01596d

  日期：——

  Five organic π-conjugated small molecules with bithiophene-phthalimide backbones bearing alkyl chains of different symmetry, length and branching character were synthesized using optimized microwave and direct heteroarylation protocols. The chosen alkyl chains were 1-ethylpropyl, 1-methylbutyl, pentyl, hexyl and octyl. A sixth compound was also synthesized replacing the phthalimide terminal units with

  利用优化的微波和直接杂芳化方法合成了五个具有联噻吩-邻苯二甲酰亚胺骨架的有机π-共轭小分子，它们带有不同对称性，长度和支化特性的烷基链。选择的烷基链是1-乙基丙基，1-甲基丁基，戊基，己基和辛基。还合成了第六种化合物，以用另外的范围用辛基萘二甲酰亚胺代替邻苯二甲酰亚胺末端单元。通过对热和光学性质的透彻分析以及通过单晶X射线衍射和可变角光谱椭圆偏光法研究自组装趋势，很明显烷基侧链和结构单元的尺寸会影响材料性质的许多方面。在这类材料中，1-乙基丙基衍生物表现出最独特的行为。
• Synthesis of an H-aggregated thiophene–phthalimide based small molecule via microwave assisted direct arylation coupling reactions
  作者：Arthur D. Hendsbee、Casper M. Macaulay、Gregory C. Welch

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.046

  日期：2014.3

  We report on the design, optimized synthesis, and characterization of a thiophene–phthalimide based small molecule. We show that microwave irradiation is a useful technique to accelerate direct arylation cross-coupling reactions, and that the thiophene–phthalimide architecture can lead to face-to-face intermolecular π-stacking, resulting in pronounced blue shifts in the absorption maximum upon a solution

  我们报告了基于噻吩-邻苯二甲酰亚胺的小分子的设计，优化合成和表征。我们表明，微波辐射是加速直接芳基化交叉偶联反应的有用技术，噻吩-邻苯二甲酰亚胺结构可导致面对面的分子间π堆积，从而导致溶液中吸收最大值的明显蓝移到凝聚态转变。