5-piperidino-2,2'-bithiophene | 371149-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-piperidino-2,2'-bithiophene
• 英文别名: Wcqyttmwurmeep-uhfffaoysa-；1-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)piperidine
• CAS: 371149-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₂
• 分子量: 249.401
• InChiKey: WCQYTTMWURMEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-piperidino-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(5’-(piperidin-1-yl)-[2,2′-bithiophen]-5-yl)-N-propylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  灵敏的 1,1-二氰基乙烯基推拉染料，用于通过荧光检测溶液中的伯胺

  摘要：

  1,1-二氰基乙烯基推挽染料PTTCN与 DMSO 溶液中的挥发性脂肪族伯胺发生快速且可逆的 aza-Michael 加成，产生高荧光亚胺衍生物。该反应伴随着显着的颜色变化以及荧光的强烈增加（增加 1200 倍），从而可以灵敏地打开检测溶液中的伯胺。在固态下，PTTCN是发射的，并且与伯胺蒸气的反应导致荧光变化和伯胺的可能比率检测。对伯胺的选择性优于对仲胺、叔胺和芳香胺以及对硫醇的选择性，荧光光谱可以区分伯胺和其他氮亲核试剂如肼和氨水。最后，作为概念验证，我们展示了荧光开启反应可用于响应食品腐败过程中释放的挥发性胺蒸气。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110258
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-piperidino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Friedel-Crafts and Lawesson Reactions to 5-Substituted 2,2’-Bithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9249

文献信息

• Push–pull bithiophene azo-chromophores bearing thiazole and benzothiazole acceptor moieties: Synthesis and evaluation of their redox and nonlinear optical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、M. Cidália R. Castro、M. Belsley、A. Maurício C. Fonseca

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.007

  日期：2011.12

  systems can readily be tuned. Push–pull 5-thiazolylazo-5′-alkoxy-2,2′-bithiophenes exhibit the most promising redox and the solvatochromic properties and second-order nonlinear optical response. The redox and the optical properties also show notable variations for the different heterocyclic spacers and were also sensitive to the electronic acceptor strength of the (benzo)thiazolyldiazene moieties.

  三个系列的联噻吩偶氮染料官能用噻唑-2-基或苯并噻唑-2-基二氮烯受体部分使用2,2'-联噻吩，5-烷氧基-2,2'- bithiophenes通过偶氮偶合反应合成，5- N，N-二烷基氨基-2，2′-联噻吩和噻唑基-和苯并噻唑基重氮盐作为偶联组分。5-烷氧基-2,2'-联噻吩前体产生了5-噻唑基偶氮-5'-烷氧基-2,2'-联噻吩，而5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩的偶氮偶合反应用噻唑基重氮盐得到4-噻唑基-偶氮-5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩。对于2，2-联噻吩与噻唑基重氮盐观察到不同的反应行为，这产生了预期的偶氮染料以及几种芳基化产物。分别通过循环伏安法，热重分析（TGA）和超瑞利散射（HRS）评估了新型发色团的氧化还原行为，热稳定性和首次超极化性。通过改变噻唑基二氮杂受体在联噻吩系统上的位置，可以方便地调节供体-受体π-共轭体系的电化学行为以及光学（线性和非线
• Live cell cytoplasm staining and selective labeling of intracellular proteins by non-toxic cell-permeant thiophene fluorophores
  作者：F. Di Maria、I. E. Palamà、M. Baroncini、A. Barbieri、A. Bongini、R. Bizzarri、G. Gigli、G. Barbarella

  DOI：10.1039/c3ob41982g

  日期：——

  A structurally correlated series of cell-permeant thiophene fluorophores, characterized by intense green or red fluorescence inside live mouse embryonic fibroblasts, was developed. The fluorophores displayed rapid internalization, excellent retention inside the cells, and high optical stability in the cytosolic environment and did not alter cell viability and reproducibility. Depending on the molecular structure, they experienced distinct fate inside the cells: from bright and lasting staining of the cytoplasm to selective tagging of a small set of globular proteins.

  开发了一系列结构相关的细胞渗透性噻吩荧光团，其特征是活体小鼠胚胎成纤维细胞内强烈的绿色或红色荧光。荧光团表现出快速内化、细胞内出色的保留以及胞质环境中的高光学稳定性，并且不会改变细胞活力和重现性。根据分子结构，它们在细胞内经历了不同的命运：从细胞质的明亮而持久的染色到一小组球状蛋白的选择性标记。
• Formylation, dicyanovinylation and tricyanovinylation of 5-alkoxy- and 5-amino- substituted 2,2′-bithiophenes
  作者：M.Manuela M Raposo、G Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00705-1

  日期：2003.6

  Several donor–acceptor-substituted bithiophenes were synthesized by functionalization of the corresponding 5-alkoxy- or 5-aminobithiophenes 1 by different methods: Vilsmeier formylation, metalation followed by reaction with DMF, direct tricyanovinylation reaction using TCNE or Knoevenagel condensation starting from the corresponding 5-formyl- derivatives of 1.

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。
• (<i>E</i>)-2-Cyano-3-(5′-piperidin-1-yl-2,2′-bithien-5-yl)acrylic Acid: A Fluorescent Probe for Detecting Prefibrillar Oligomers
  作者：Francesco Attanasio、Carmela Bonaccorso、Francesco Bellia、Sebastiano Cataldo、Cosimo G. Fortuna、Giuseppe Musumarra、Bruno Pignataro、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1002/ejoc.201300241

  日期：2013.6

  The synthesis of (E)-2-cyano-3-(5′-piperidin-1-yl-2,2′-bithien-5-yl)acrylic acid, a novel amyloid aggregation fluorescent probe, is reported. This new probe is able to monitor soluble oligomeric aggregates after 24 h, at which time Thioflavin T emission, commonly used to monitor amyloid fibril formation, remains unchanged. Atomic force microscopy, native polyacrylamide gel electrophoresis, and dynamic

  报道了 (E)-2-cyano-3-(5'-piperidin-1-yl-2,2'-bithien-5-yl) 丙烯酸，一种新型淀粉样蛋白聚集荧光探针的合成。这种新探针能够在 24 小时后监测可溶性寡聚聚集体，此时通常用于监测淀粉样蛋白原纤维形成的硫磺素 T 发射保持不变。原子力显微镜、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳和动态光散射证实聚集的早期阶段是不具有淀粉样蛋白结构的前原纤维寡聚物种。这种新的分子支架扩展了用于鉴定原纤维前寡聚体的荧光探针工具箱，这在旨在早期检测表征所谓蛋白质错误折叠疾病的可溶性有毒聚集体的研究中是必需的。
• A mild and practical copper catalyzed amination of halothiophenes
  作者：Zhikuan Lu、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.017

  日期：2005.1

  We have found that N,N-dimethylethanolamine (deanol) is a useful solvent and ligand for copper catalyzed amination of a variety of unactivated and activated 2- or 3-halothiophenes. Primary amines, acyclic secondary amines, cyclic secondary amines and acyclic secondary amines with 2-hydroxyethyl functionality react with halothiophenes in moderate to excellent yields. The mildly basic conditions utilized are compatible with many functional groups. The animation of halobithiophenes has also been examined. The aminothiophenes produced by this method are important intermediates in a variety of electronic and optoelectronic materials. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.