5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]-2,2'-bithiophene | 1263319-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]-2,2'-bithiophene
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methanol
• CAS: 1263319-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₄OS₂
• 分子量: 286.419
• InChiKey: AWIRBEIIMFMPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl),10,15,20-tritolyl-25,27,29-trithiasapphyrin
  参考文献：
  名称：

  铝（iii）卟啉基轴向键合二联体，其中含有噻吩卟啉和扩展的噻吩卟啉作为轴向配体†

  摘要：

  四个轴向接合型Al（III）卟啉基对，含有thiaporphyrins用N 3小号1和N 2小号2个2核和扩展thaiporphyrins用N 2小号3 3和N 2小号4 4个芯，分别通过处理[（合成（TPP）Al III OH]与相应的单官能化内消旋-4-羟苯基硫代卟啉或扩展的硫代卟啉结构单元苯在回流温度下。稳定的二元组1-4可自由溶于常见的有机溶剂，并具有质量，1D和2D NMR，吸收，电化学和荧光技术的特征。1D和2D NMR研究明确证实了二元组。吸收和电化学研究表明，二元组中的两个大环之间的相互作用较弱，而二元组中构成的大环大部分保留了其特征性的个体特征。稳态荧光研究表明，二元组1-4中Al（III）卟啉单元的量子产率降低，并引发了单重态-单重态能量从Al（III）卟啉单元转移到N 3 S卟啉单元的可能性。二元组1和dyad 2中的N 2 S 2卟啉单元。通过应用基于密度泛函理论（

  DOI：

  10.1039/c2nj40631d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以77 %的产率得到5-[hydroxy(p-tolyl)methyl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  单功能化碲二硫代蓝宝石和共价连接的卟啉-碲二硫代蓝宝石二元体的合成与研究

  摘要：

  共价连接的二苯基乙炔桥接四个新型 18π 卟啉/金属卟啉-22π 碲二硫代蓝宝石二元体的第一个例子是通过 Pd(0) 催化的 sonogashira 偶联合成的，其中由于可能的能量/电子从卟啉/金属卟啉单元转移到非发射单元，观察到荧光猝灭。蓝宝石单元成对。

  DOI：

  10.1002/asia.202300338

文献信息

• Synthesis and Studies of Covalently Linked Porphyrin-Expanded Heteroporphyrin Dyads
  作者：M. Rajeswara Rao、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201001482

  日期：2011.3

  porphyrin-smaragdyrin dyads under mild Pd°-coupling conditions. The dyads are freely soluble in common organic solvents and were characterized by various spectroscopic techniques. Photophysical studies indicated the possibility of energy transfer from the porphyrin/Zn II porphyrin sub-unit to the smaragdyrin sub-unit in porphyrin/Zn II porphyrin-smaragdyrin dyads. The potential of these dyads as fluorescent

  使用适当的前体通过遵循 [3+2] 缩合方法合成了含有中间碘苯基官能团的单官能化核心修饰的蓝宝石（具有 N 2 S 3 核心）和 smaragdyrin（具有 N 4 O 核心）。在温和的 Pd° 偶联条件下，使用单官能化的 sapphyrin 和 smaragdyrin 构建单元合成了二苯基乙炔桥连的卟啉-sapphyrin 和卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组的第一个实例。二元组可自由溶于常见的有机溶剂，并通过各种光谱技术进行表征。光物理研究表明能量从卟啉/Zn II 卟啉亚基转移到卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组中的smaragdyrin 亚基的可能性。探索了这些二元组作为阴离子荧光传感器的潜力。
• Aluminium(iii) porphyrin based axial-bonding type dyads containing thiaporphyrins and expanded thiaporphyrins as axial ligands
  作者：Avijit Ghosh、Dilip Kumar Maity、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/c2nj40631d

  日期：——

  Four axial-bonding type Al(III) porphyrin based dyads, containing thiaporphyrins with N3S 1 and N2S22 cores and expanded thaiporphyrins with N2S33 and N2S44 cores, were synthesised by treating [(TPP)AlIIIOH] with the corresponding mono-functionalised meso-4-hydroxyphenyl thiaporphyrin or expanded thiaporphyrin building blocks in benzene at refluxing temperature. The stable dyads 1–4 are freely soluble

  四个轴向接合型Al（III）卟啉基对，含有thiaporphyrins用N 3小号1和N 2小号2个2核和扩展thaiporphyrins用N 2小号3 3和N 2小号4 4个芯，分别通过处理[（合成（TPP）Al III OH]与相应的单官能化内消旋-4-羟苯基硫代卟啉或扩展的硫代卟啉结构单元苯在回流温度下。稳定的二元组1-4可自由溶于常见的有机溶剂，并具有质量，1D和2D NMR，吸收，电化学和荧光技术的特征。1D和2D NMR研究明确证实了二元组。吸收和电化学研究表明，二元组中的两个大环之间的相互作用较弱，而二元组中构成的大环大部分保留了其特征性的个体特征。稳态荧光研究表明，二元组1-4中Al（III）卟啉单元的量子产率降低，并引发了单重态-单重态能量从Al（III）卟啉单元转移到N 3 S卟啉单元的可能性。二元组1和dyad 2中的N 2 S 2卟啉单元。通过应用基于密度泛函理论（
• Synthesis and Studies of Mono‐functionalized Telluradithiasapphyrins and Covalently Linked Porphyrin‐ Telluradithiasapphyrin Dyads
  作者：Md Ashif Ali、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/asia.202300338

  日期：2023.7.3

  First examples of covalently linked diphenyl ethyne bridged four novel 18π porphyrin/metalloporphrin-22π telluradithiasapphyrin dyads were synthesised by Pd(0) catalysed sonogashira coupling where quenching of fluorescence was observed due to possible energy/electron transfer from porphyrin/metalloporphyrin unit to non-emissive sapphyrin unit in dyads.

  共价连接的二苯基乙炔桥接四个新型 18π 卟啉/金属卟啉-22π 碲二硫代蓝宝石二元体的第一个例子是通过 Pd(0) 催化的 sonogashira 偶联合成的，其中由于可能的能量/电子从卟啉/金属卟啉单元转移到非发射单元，观察到荧光猝灭。蓝宝石单元成对。