2,3-Dihydro-3-methyl-2-<(methylsulphonyl)imino>benzothiazole | 143268-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-3-methyl-2-<(methylsulphonyl)imino>benzothiazole
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-methyl-2-<(methylsulfonyl)imino>benzothiazol；2,3-dihydro-3-methyl-2-[N-(methylsulfonyl)imino]benzothiazole；N-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methanesulfonamide
• CAS: 143268-66-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 242.323
• InChiKey: IMVPMBXSZBMIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 2-cyclopropyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;perchlorate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2,3-Dihydro-3-methyl-2-<(methylsulphonyl)imino>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰叠氮对 2-环亚烷基二氢苯并噻唑和 -苯并咪唑的环外双键的扩环与裂解

  摘要：

  在甲磺酰叠氮化物 (3) 的存在下，2-环烷基苯并噻唑鎓高氯酸盐 1f-h 与氢化钠的去质子化得到螺环二氢-1,4-苯并噻嗪 9f-h 和少量的 2-亚氨基苯并噻唑 5。 2-环亚烷基二氢苯并11e-h 是通过用氢化钾从相应的 2-环烷基苯并咪唑鎓盐 10e-h 去质子化产生的，并用 3 捕获以产生两性离子 12e-h。12h 是热不稳定的，而 12e-g 在 20-80 °C 下被分离和热解。环丙基两性离子 12e 以不明确的方式分解，仅在 80 °C 以上的温度下。相比之下，12f,g，尤其是 12h，更容易分解以提供环膨胀产物 (13f-h) 和中间体螺环三唑啉的 [3 + 2] 环回复（6 和 14）产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1229::aid-ejoc1229>3.0.co;2-n

文献信息

• Ring Expansion of Heterocyclic KeteneN,X-Acetals and 2-Alkylidenedihydroindoles with Methanesulphonyl Azide by [3 + 2] Cycloaddition and Subsequent Extrusion of Molecular Nitrogen
  作者：Helmut Quast、Svetlana Ivanova、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg Von Schnering

  DOI：10.1002/jlac.199619961008

  日期：1996.10

  (route A2 16, 20, 21). In addition, 3 may undergo [3 + 2] cycloreversion into N-sulphonylimine 5 and diazoalkane 6 (route B 13, 17, 25). The configurations of the cyclic N-sulphonylamidines 16b and 21b, the N-sulphonylimine 24 and the N-sulphonylamine 27 are elucidated by means of X-ray diffraction analyses. The ratio of the (useful) ring-expansion reactions vs. the unwanted formation of 5 + 6 is hardly

  甲磺酰叠氮化物（2）与分离的1型环状烯酮N，X-缩醛反应，即。10a，d，15b，d和22a–c，或通过相应的2-烷基苯并四氟硼酸2-烷基苯甲唑鎓去质子化而生成的那些，即14a 15a，14b 15b和18 19。环扩展产品是由从中间不稳定的[3 + 2] cycloadducts分子氮的挤压形成3与N个伴随1,2-移（路线A1 12,24）或X（路线A2 16，20，21）。此外，3可能会经历[3 + 2]循环还原为N-磺酰亚胺5和重氮烷6（路线B 13，17，25 ）。借助X射线衍射分析阐明了环状N-磺酰胺基16b和21b，N-磺酰亚胺24和N-磺胺27的构型。（有用的）扩环反应与不想要的5 + 6形成之比几乎不受所用溶剂和实验温度的影响，但受潜在迁移原子和α-碳原子上取代基的性质的影响很大原子。
• Quast, Helmut; Ach, Manfred; Peters, Eva-Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1259 - 1270
  作者：Quast, Helmut、Ach, Manfred、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Ring Expansion vs. Cleavage of the Exocyclic Double Bond of 2-Cycloalkylidenedihydrobenzothiazoles and -benzimidazoles by Methanesulfonyl Azide
  作者：Helmut Quast、Svetlana Ivanova

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1229::aid-ejoc1229>3.0.co;2-n

  日期：2000.4

  salts 10e-h, and trapped with 3 to yield the zwitterions 12e-h. Whereas 12h is thermally unstable, 12e-g are isolated and thermolysed at 20-80 °C. The cyclopropyl zwitterion 12e decomposes in an ill-defined way, only at temperatures above 80 °C. In contrast, 12f,g, and, in particular, 12h, decompose more readily to furnish the products of ring expansion (13f-h) and those of a [3 + 2] cycloreversion

  在甲磺酰叠氮化物 (3) 的存在下，2-环烷基苯并噻唑鎓高氯酸盐 1f-h 与氢化钠的去质子化得到螺环二氢-1,4-苯并噻嗪 9f-h 和少量的 2-亚氨基苯并噻唑 5。 2-环亚烷基二氢苯并11e-h 是通过用氢化钾从相应的 2-环烷基苯并咪唑鎓盐 10e-h 去质子化产生的，并用 3 捕获以产生两性离子 12e-h。12h 是热不稳定的，而 12e-g 在 20-80 °C 下被分离和热解。环丙基两性离子 12e 以不明确的方式分解，仅在 80 °C 以上的温度下。相比之下，12f,g，尤其是 12h，更容易分解以提供环膨胀产物 (13f-h) 和中间体螺环三唑啉的 [3 + 2] 环回复（6 和 14）产物。