tert-butyl (S)-5-hydroxyheptanoate | 405161-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-5-hydroxyheptanoate
• 英文别名: tert-butyl 5(S)-hydroxyheptanoate；tert-butyl (5S)-5-hydroxyheptanoate
• CAS: 405161-20-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: AZAQLFMESOOVJL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-5-hydroxyheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基酯的酶动力学拆分和化学酶动力学拆分。一种有效的手性δ-内酯途径。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo016096c
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 、 tert-butyl 5-hydroxyheptanoate 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (R)-5-acetoxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基酯的酶动力学拆分和化学酶动力学拆分。一种有效的手性δ-内酯途径。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo016096c