5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide | 850537-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide
• 英文别名: 5-cyano-4-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)pentanamide
• CAS: 850537-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: LIVSLHCAXZPVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide 在 jones reagent 作用下， 生成 5-Cyano-4-oxo-pentanoic acid diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  官能化γ-羟基酰胺的动力学拆分和化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo0478252
• 作为产物：
  描述：

  乙酸二异丙胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  官能化γ-羟基酰胺的动力学拆分和化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo0478252

文献信息

• Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Functionalized γ-Hydroxy Amides
  作者：Ann-Britt L. Fransson、Linnéa Borén、Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0478252

  日期：2005.4.1

  efficient kinetic resolution of racemic γ-hydroxy amides 1 was performed via Pseudomas cepacia lipase (PS-C)-catalyzed transesterification. The enzyme PS-C tolerates both variation in the chain length and different functionalities giving good to high enantioselectivity (E values of up to >250). The combination of enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed racemization led to a dynamic kinetic

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。