Z-(gAla-mAib)2-OtBu | 813415-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-(gAla-mAib)2-OtBu
• 英文别名: Tert-butyl 3-[1-[[2,2-dimethyl-3-oxo-3-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]propanoyl]amino]ethylamino]-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate
• CAS: 813415-24-6
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₇
• 分子量: 520.626
• InChiKey: GSZHYXLKTAOXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 H-(gAla-mAib)2-OtBu 、 Z-(gAla-mAib)2-OtBu 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以84%的产率得到Ac-(gAla-mAib)2-OtBu
  参考文献：
  名称：

  序列逆向肽寡聚体的全合成

  摘要：

  从二甲基丙二酸开始，以良好的总产率进行了通式Boc(-gGly-mAib)n-OBn的逆肽序列寡聚物的全合成。关键步骤是形成 gGly 单元 >N-CH2-N<，这很容易通过 BnO-mAib-Gly-OH 和二苯基磷酰叠氮化物的一锅/三步反应获得。也尝试合成 RCO(-gAla-mAib)n-OR' 的连续低聚物，但低聚步骤失败，因为 gAla 部分容易分解或外消旋化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400242
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 390.91h， 生成 Z-(gAla-mAib)2-OtBu
  参考文献：
  名称：

  序列逆向肽寡聚体的全合成

  摘要：

  从二甲基丙二酸开始，以良好的总产率进行了通式Boc(-gGly-mAib)n-OBn的逆肽序列寡聚物的全合成。关键步骤是形成 gGly 单元 >N-CH2-N<，这很容易通过 BnO-mAib-Gly-OH 和二苯基磷酰叠氮化物的一锅/三步反应获得。也尝试合成 RCO(-gAla-mAib)n-OR' 的连续低聚物，但低聚步骤失败，因为 gAla 部分容易分解或外消旋化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400242

文献信息

• Total Synthesis of Sequential Retro-Peptide Oligomers
  作者：Simone Ceretti、Gianluigi Luppi、Silvia De Pol、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.200400242

  日期：2004.10

  The total synthesis of sequential oligomers of retro-peptides of the general formula Boc(-gGly-mAib)n-OBn, starting from dimethylmalonic acid, has been carried out in good overall yield. The key step is the formation of the gGly unit >N−CH2−N<, which is easily obtained in a one-pot/three-step reaction from BnO-mAib-Gly-OH and diphenylphosphoryl azide. The synthesis of the sequential oligomers of RCO(-gAla-mAib)n-OR′

  从二甲基丙二酸开始，以良好的总产率进行了通式Boc(-gGly-mAib)n-OBn的逆肽序列寡聚物的全合成。关键步骤是形成 gGly 单元 >N-CH2-N<，这很容易通过 BnO-mAib-Gly-OH 和二苯基磷酰叠氮化物的一锅/三步反应获得。也尝试合成 RCO(-gAla-mAib)n-OR' 的连续低聚物，但低聚步骤失败，因为 gAla 部分容易分解或外消旋化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)