2-amino-4-methylthio-1-nitrobenzene | 31431-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methylthio-1-nitrobenzene
• 英文别名: 5-(methylthio)-2-nitrobenzenamine；5-(methylthio)-2-nitroaniline；5-Methylthio-2-nitroaniline；2-nitro-5-methylthioaniline；5-methylsulfanyl-2-nitro-aniline；Methyl-(4-nitro-3-amino-phenyl)-sulfid；5-(Methylsulfanyl)-2-nitroaniline；5-methylsulfanyl-2-nitroaniline
• CAS: 31431-10-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: NWHJZKYOSJGALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108oC
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methylthio-1-nitrobenzene 在 锌 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 以to give crude 4-methylthio-1,2-phenylenediamine (42 mg, 100%)的产率得到4-(甲硫基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto

  摘要：

  本发明提供了抑制因hedgehog基因增强功能、ptc基因失活功能或smoothened基因增强功能导致的异常生长状态的方法和试剂，包括将细胞与式（I）的hedgehog拮抗剂接触，以足够的剂量抑制异常生长状态，例如，激活正常的ptc通路或拮抗smoothened或hedgehog活性。

  公开号：

  US08168653B2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 copper(l) chloride 3-氯苯甲酰乙腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-amino-4-methylthio-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  A convenient copper-catalyzed direct amination of nitroarenes with O-alkylhydroxylamines

  摘要：

  O-烷基羟胺，尤其是O-甲基羟胺，在强碱和铜催化剂的存在下与硝基芳烃反应，生成氨基硝基芳烃，且产率良好。相对于硝基组，发生邻位或对位氨基化反应，在某些情况下，邻位氨基化产物优先获得。对于3-取代的硝基苯，其中取代基带有孤对电子，氨基化优先发生在2位，生成空间位阻最大的3c–f、14和22g。

  DOI：

  10.1039/a901537j

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• In Situ Formation of N-Heterocyclic Carbene-Bound Single-Molecule Junctions
  作者：Evan A. Doud、Michael S. Inkpen、Giacomo Lovat、Enrique Montes、Daniel W. Paley、Michael L. Steigerwald、Héctor Vázquez、Latha Venkataraman、Xavier Roy

  DOI：10.1021/jacs.8b05184

  日期：2018.7.18

  technique. We develop a series of air-stable metal NHC complexes that can be electrochemically reduced in situ to form NHC-electrode contacts, enabling reliable single-molecule conductance measurements of NHCs under ambient conditions. Using this approach, we show that the conductance of an NHC depends on the identity of the single metal atom to which it is coordinated in the junction. Our observations are

  使用 N-杂环卡宾 (NHC) 形成的自组装单层 (SAM) 最近已成为热和化学超稳定的替代品，可替代硫醇形成的单层。NHCs 丰富的化学性质和强大的 σ 供体能力为纳米电子学、传感和电化学的应用提供了独特的前景。尽管在 SAM 中稳定，但众所周知，游离卡宾具有反应性，这使得它们的电子表征具有挑战性。在这里，我们报告了使用基于扫描隧道显微镜的断裂结 (STM-BJ) 技术对跨单个 NHC 结合分子的电子传输的首次调查。我们开发了一系列空气稳定的金属 NHC 复合物，这些复合物可以通过电化学原位还原形成 NHC 电极触点，从而能够在环境条件下对 NHC 进行可靠的单分子电导测量。使用这种方法，我们表明 NHC 的电导取决于它在结中配位的单个金属原子的身份。我们的观察得到了密度泛函理论 (DFT) 计算的支持，这也牢固地确立了 NHC 链接器对连接传输特性的贡献。我们的工作展示了一种强大的方法来探测跨
• 苯并咪唑类衍生物、其制备方法及其在医药学上的应用
  申请人：北京诺诚健华医药科技有限公司

  公开号：CN109956927A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明涉及一种新的调控或抑制吲哚胺2,3‑双加氧酶（IDO）活性的苯并咪唑类衍生物，其制备方法及其在医药学上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示的化合物及其可药用的盐、含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或其可药用的盐治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的方法以及所述化合物或其可药用的盐的制备方法。本发明还涉及所述化合物或其可药用的盐或含有所述化合物或其可药用的盐的药物组合物在制备用于治疗和/或预防IDO介导的相关性病症、特别是肿瘤的药物中的用途。其中通式（I）的各取代基与说明书中的定义相同。
• Benzimidazole Thiophene Compounds
  申请人：Kuntz Kevin

  公开号：US20080300247A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供苯并咪唑噻吩化合物及含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物的方法和它们作为药物代理的用途。
• Structure−Activity Relationships of 1,2,4-Benzotriazine 1,4-Dioxides as Hypoxia-Selective Analogues of Tirapazamine
  作者：Michael P. Hay、Swarna A. Gamage、Mary S. Kovacs、Frederik B. Pruijn、Robert F. Anderson、Adam V. Patterson、William R. Wilson、J. Martin Brown、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm020367+

  日期：2003.1.1

  well with that derived by the clonogenic endpoint. Most substituents, except 5- and 8-dimethylamino and 8-diethylamino, gave analogues less soluble than TPZ. E(1) values ranged from -240 mV through -670 mV (with TPZ having a value of -456 mV) and correlated well with the electronic parameter sigma for substituents at the 5-, 6-, 7-, and 8-positions. Aerobic cytotoxic potency showed a strong positive correlation

  替拉帕明（TPZ，1,2,4-苯并三嗪-3-胺1,4-二氧化物）是一种生物还原性低氧细胞毒素，目前在II / III期临床试验中结合放疗和基于顺铂的化学疗法。作为开发具有改善的溶解度/效能和治疗指数的TPZ类似物的程序的一部分，我们合成了34 1,2,4-苯并三嗪-3-胺1,4-二氧化物（BTO），以检查其结构活性关系（SAR）。环取代。系统地改变了5、6、7和8位上取代基的电子，疏水和空间参数，并确定了类似物的水溶性和单电子还原电位[E（1）] 。对于每种化合物，我们通过克隆形成存活率确定了有氧和低氧条件下小鼠SCCVII肿瘤细胞的体外杀伤作用，并确定了它们的相对低氧毒性（RHT；相对于TPZ）和低氧细胞毒性比（HCR）。使用96孔SRB增殖测定法独立评估了化合物的子集，其数据与克隆形成终点所得出的数据具有良好的相关性。除5-和8-二甲基氨基和8-二乙基氨基外，大多数取代基的溶解度均低于TPZ。E（1）值的范围是-240