2-(4-nitro-benzylidenamino)-phenol | 841-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitro-benzylidenamino)-phenol
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzylideneamino)phenol；N-(p-Nitrobenzyliden)-o-amino-phenol；2-Hydroxy-N-<4-nitro-benzyliden>-anilin；2-<4-Nitro-benzylidenamino>-phenol；2-[(4-Nitrobenzylidene)amino]phenol；2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 841-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: SCALUNNCQAUIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  456.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-benzylidenamino)-phenol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基缩苯胺
  参考文献：
  名称：

  一些亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为的DFT和实验研究

  摘要：

  通过高质量密度函数理论 (DFT) 建模技术，通过实验和理论研究了一些N-亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为。通过 DFT 计算准确预测它们的吸收和振动光谱高度依赖于芳环上取代基的性质，因此，尽管它们的一些光谱特征相似，但由于它们的电子结构不同，因此存在能量差异。而邻羟基苯胺衍生的加合物通过两种途径进行水解，其中最经济的途径是由快速焓驱动的水合引发，超过53 kJ mol -1的保守自由能 (ΔG ǂ ) 势垒，在通过约 132 kJ mol -1的保守屏障发生的限速熵控制裂解步骤之前，所有其他化合物通过较慢的两步途径水解，受水合步骤的限制。两种途径的势垒高度主要由结构控制，因此，过渡态的稳定性，所有这些对于两种途径都是循环的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131625
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基缩苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-nitro-benzylidenamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  一些亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为的DFT和实验研究

  摘要：

  通过高质量密度函数理论 (DFT) 建模技术，通过实验和理论研究了一些N-亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为。通过 DFT 计算准确预测它们的吸收和振动光谱高度依赖于芳环上取代基的性质，因此，尽管它们的一些光谱特征相似，但由于它们的电子结构不同，因此存在能量差异。而邻羟基苯胺衍生的加合物通过两种途径进行水解，其中最经济的途径是由快速焓驱动的水合引发，超过53 kJ mol -1的保守自由能 (ΔG ǂ ) 势垒，在通过约 132 kJ mol -1的保守屏障发生的限速熵控制裂解步骤之前，所有其他化合物通过较慢的两步途径水解，受水合步骤的限制。两种途径的势垒高度主要由结构控制，因此，过渡态的稳定性，所有这些对于两种途径都是循环的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131625

文献信息

• An aromatic ion platform for enantioselective Brønsted acid catalysis
  作者：Chirag D. Gheewala、Bridget E. Collins、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.aad0591

  日期：2016.2.26

  first applied as a ligand in metal catalysis, and more recently as a conjugate base in acid catalysis. Gheewala et al. report a class of chiral carbon acids based around a cyclopentadiene framework that are easily accessible from readily available precursors. The compounds are showcased as highly selective catalysts for asymmetric Mukaiyama Mannich and oxocarbenium aldol reactions. Science, this issue

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• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Catalyst-free allylation of 2-aminophenol–derived aldimines with allyltrichlorosilane under thermal conditions
  作者：Kesa Venkatanna、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.012

  日期：2017.9

  Allylation of 2-aminophenol-derived aldimines using allyltrichlorosilane under catalyst free conditions has been developed. This reaction afforded the corresponding homoallylic amines in good to excellent yields (68–94%). The salicylaldehyde-derived aldimines as well as benzoylhydrazone also found to react with allyltrichlorosilane smoothly under the same conditions, to furnish the corresponding homoallylic

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。
• Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazole and Benzothiazole
  作者：Sachin S. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1080/00397910902906602

  日期：2009.12.30

  2-Substituted benzoxazole and benzothiazole were synthesized from condensation of aldehyde and 2-aminophenol or 2-aminothiophenol via a one-pot process using diethyl bromo phoshonate and tert-butyl hypochlorite.

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑是由醛和 2-氨基苯酚或 2-氨基苯硫酚通过使用溴膦酸二乙酯和次氯酸叔丁酯的一锅法缩合合成的。
• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。