1-ethoxy-4-(isothiocyanatomethyl)benzene | 18636-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethoxy-4-(isothiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 4-Ethoxybenzylisothiocyanat；4-ethoxy-benzyl isothiocyanate；4-Aethoxy-benzylisothiocyanat；1-Ethoxy-4-(isothiocyanatomethyl)benzene
• CAS: 18636-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: JUJKNHUUSOVMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N,N-diethyl-4-(isopentylamino)benzamide 、 1-ethoxy-4-(isothiocyanatomethyl)benzene 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((4-ethoxybenzyl)amino)-N,N-diethyl-1-isopentyl-1H-benzo[d]-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系和计算研究的有效和平衡的双重作用的丁酰胆碱酯酶抑制剂和人类大麻素受体2配体体内认知的发展。

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶（BChE）和人类大麻素受体2（h CB 2 R）代表了阿尔茨海默氏病晚期药物治疗的有希望的靶点。我们将两个靶点的药效基团合并到小的苯并咪唑基分子中，研究了SAR，并鉴定了几种双作用配体，它们在h CB 1 R和h AChE上均具有平衡的亲和力/抑制活性和出色的选择性。基于h CB 1 R的晶体结构开发了h CB 2 R的同源性模型，并用于分子动力学研究以研究结合模式。体外研究证明h CB 2 R激动作用。可以设计出不需要的μ阿片受体亲和力。关于认知改善，一种平衡良好的双作用和选择性h BChE抑制剂/ h CB 2 R激动剂在体内活性方面优于铅CB 2激动剂。数据显示将小分子与选择性和平衡的GPCR活性/酶抑制作用以及体内活性结合起来治疗AD的可能性，并可能有助于合理化其他双重作用配体的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01760
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苄胺 生成 1-ethoxy-4-(isothiocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Trivedi; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 657,658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of new 1,4-substituted thiosemicarbazides
  作者：É. R. Dilanyan、T. R. Ovsepyan、F. G. Arsenyan、A. A. Agaronyan

  DOI：10.1007/bf02508374

  日期：1999.10

  The initial compounds for the syntheses were 3-bromo-4-alkoxyphenylacetic acid hydrazides obtained using reactions between methyl esters of the corresponding acids and hydrazine hydrate [3]. The substituted benzylisothiocyanates were synthesized by reacting the corresponding benzyl chlorides with potassium rhodanate [4]. The target thiosemicarbazides I IX had the form of crystalline substances and

  用于合成的初始化合物是使用相应酸的甲酯与水合肼之间的反应获得的 3-溴-4-烷氧基苯乙酸酰肼 [3]。取代的苄基异硫氰酸酯是通过相应的苄基氯与硫氰酸钾反应合成的 [4]。目标缩氨基硫脲 I IX 具有结晶物质的形式，并通过 TLC 以及红外和紫外光谱进行鉴定（表 1）。合成化合物的急性毒性试验表明，最大耐受剂量（MTD）超过 2000 mg/kg，这允许对 sar-
• Trivedi; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 657,658
  作者：Trivedi、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Structure–Activity Relationships and Computational Investigations into the Development of Potent and Balanced Dual-Acting Butyrylcholinesterase Inhibitors and Human Cannabinoid Receptor 2 Ligands with Pro-Cognitive in Vivo Profiles
  作者：Dominik Dolles、Matthias Hoffmann、Sandra Gunesch、Oliviero Marinelli、Jan Möller、Giorgio Santoni、Arnaud Chatonnet、Martin J. Lohse、Hans-Joachim Wittmann、Andrea Strasser、Massimo Nabissi、Tangui Maurice、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01760

  日期：2018.2.22

  e (BChE) and the human cannabinoid receptor 2 (hCB2R) represent promising targets for pharmacotherapy in the later stages of Alzheimer’s disease. We merged pharmacophores for both targets into small benzimidazole-based molecules, investigated SARs, and identified several dual-acting ligands with a balanced affinity/inhibitory activity and an excellent selectivity over both hCB1R and hAChE. A homology

  丁酰胆碱酯酶（BChE）和人类大麻素受体2（h CB 2 R）代表了阿尔茨海默氏病晚期药物治疗的有希望的靶点。我们将两个靶点的药效基团合并到小的苯并咪唑基分子中，研究了SAR，并鉴定了几种双作用配体，它们在h CB 1 R和h AChE上均具有平衡的亲和力/抑制活性和出色的选择性。基于h CB 1 R的晶体结构开发了h CB 2 R的同源性模型，并用于分子动力学研究以研究结合模式。体外研究证明h CB 2 R激动作用。可以设计出不需要的μ阿片受体亲和力。关于认知改善，一种平衡良好的双作用和选择性h BChE抑制剂/ h CB 2 R激动剂在体内活性方面优于铅CB 2激动剂。数据显示将小分子与选择性和平衡的GPCR活性/酶抑制作用以及体内活性结合起来治疗AD的可能性，并可能有助于合理化其他双重作用配体的开发。