2-cyano-3-(4-methylanilino)-3-(methylthio)acrylonitrile | 74906-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-methylanilino)-3-(methylthio)acrylonitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, [[(4-methylphenyl)amino](methylthio)methylene]-；2-[(4-methylanilino)-methylsulfanylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 74906-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: GSFPXZADXAFWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methylanilino)-3-(methylthio)acrylonitrile 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 melt 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-cyano-3-(4-methylanilino)-3-(methylthio)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304

文献信息

• Utility of bis(methylthio)methylene malononitrile as a synthon in the synthesis of new poly-functionalized cyanoiminopyrimidines
  作者：Amr Hassan Moustafa、Amer Anwar Amer

  DOI：10.1007/s00706-017-2037-2

  日期：2017.12

  AbstractA new series of 4-(alkyl/arylamino)-6-amino-5-cyano-2-cyanoimino-1H-pyrimidine was obtained via one-pot three-component reaction of bis(methylthio)methylene malononitrile, primary amines, and cyanoguanidine using sodium ethoxide as basic catalyst. The same new products were prepared by classical route via reaction of (alkyl/arylamino)(methylthio)methylene malononitrile with cyanoguanidine in

  摘要通过双（甲硫基）亚甲基丙二腈，伯胺和二胺的一锅三组分反应制得了一系列新的4-（烷基/芳基氨基）-6-氨基-5-氰基-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。使用乙醇钠作为碱性催化剂的氰基胍。在乙醇钠存在下，通过（烷基/芳基氨基）（甲硫基）亚甲基丙二腈与氰基胍反应，通过经典路线制备相同的新产物。在没有胺的情况下，双（甲硫基）亚甲基丙二腈在乙醇钠存在下直接与氰基胍反应，得到4-乙氧基-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。另一方面，双（甲硫基）亚甲基丙二腈与氰基胍和双亲核β-羟胺和/或邻位多组分反应-苯二胺给出了4-甲基-和/或5-甲基-1,3-恶唑烷-2-亚甲基丙二腈和1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-亚甲基丙二腈，它们是与氰基胍反应生成的惰性化合物预期的4-（烷基/芳基氨基）-2-氰基氨基-1 H-嘧啶。 图形概要
• Studies on aminopyrazoles: antibacterial activity of some novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines containing sulfonamido moieties
  作者：M.S.A. El-Gaby、A.A. Atalla、A.M. Gaber、K.A. Abd Al-Wahab

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00079-3

  日期：2000.11

  Hydrazones 2a-d were prepared from diazotiazation of sulfanilamide or its derivatives followed by coupling with ethyl cyanoacetate. 3-Aminopyrazoles 3a-d were obtained by refluxing of 2a-d with hydrazine hydrate in ethanol. [Bis(-methylthio)methylene]malononitrile (4) was reacted with aminopyrazoles 3a-d in refluxing DMF containing triethylamine to yield the novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 6a-d. The

  sulf 2a-d的制备方法是磺胺或其衍生物进行重氮化，然后与氰基乙酸乙酯偶联。通过使2a-d与水合肼在乙醇中回流而获得3-氨基吡唑3a-d。[双（-甲硫基）亚甲基]丙二腈（4）与氨基吡唑3a-d在回流的含三乙胺的DMF中反应，得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶6a-d。通过化合物6a-d与芳族胺的融合获得苯胺基衍生物8a-h。当化合物6a，c，d与水合肼反应时，分离出肼基衍生物9a-c。此外，氨基吡唑3与一些亲电试剂（如亚芳基丙二腈，乙氧基亚甲基丙二腈和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯）反应，生成新型取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶13、17和19 分别。通过化合物的元素分析和光谱数据确定了新化合物的结构。还对这些化合物中的大多数进行了体外抗某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性测试。
• Triflic acid-mediated N-heteroannulation of β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles: a facile synthesis of 4-amino-2-(methylthio)quinolines
  作者：Debashruti Bandyopadhyay、Annaram Thirupathi、Divya Radhakrishnan、Adyasha Panigrahi、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d1ob01151k

  日期：——

  Various functionalised 4-amino-2-(methylthio)quinolines are synthesised through triflic acid-mediated N-heteroannulation of α-functionalized-β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles for the first time. The N-heteroannulation process is highly chemoselective and has mild reaction conditions. However, this process fails in the absence of the β-methylthio group in the acrylonitriles. In addition, a new

  首次通过三氟甲磺酸介导的α-功能化-β-苯胺基-β-(甲硫基)丙烯腈的N-杂环化合成了各种功能化的4-氨基-2-(甲硫基)喹啉。N-杂环化过程具有高度的化学选择性并且具有温和的反应条件。然而，该方法在丙烯腈中不存在 β-甲硫基的情况下失败。此外，还证明了一种新的双 N-杂环化工艺可以从非杂环前体合成吲哚[3,2- c ]喹啉。天然产物异隐脑油由无环前体分四步合成。
• A New, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Bioactive N-Pyrazolylformamidines under Microwave Irradiation
  作者：Anton Dolzhenko、Felicia Lim、Giuseppe Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1561616

  日期：——

  found to inhibit interleukin-17 secretion in phenotypic in vitro assays. A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of polysubstituted 5-aminopyrazoles, triethyl orthoformate, and a series of cyclic secondary amines was developed and successfully employed for the synthesis of novel N-pyrazolylformamidines. Under catalyst-free conditions, the reaction proceeded in a chemo- and regioselective

  专用于维克托E.克拉（Kolla）教授在他的90之际个生日 抽象的 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。
• A novel synthesis of new 2-aryl-6-(arylamino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carbonitrile derivatives
  作者：Jabbar Khalafy、Ahmad Poursattar Marjani、Fatemeh Salami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.061

  日期：2014.12

  New 2-aryl-6-(arylamino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carbonitriles are synthesized in good yields, via cyclocondensation of 5-amino-1-(2-oxo-2-arylethyl)-3-(arylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitriles, which are prepared by the reaction of 5-amino-3-arylamino-1H-pyrazole-4-carbonitriles and alpha-bromoacetophenone derivatives in the presence of K2CO3 using acetone as the solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.