4-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(methylsulfonyl)piperidine | 218780-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(methylsulfonyl)piperidine
• 英文别名: 2-(4-Methyl-1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)acetonitrile
• CAS: 218780-57-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 216.304
• InChiKey: YRURQZOKKSWIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(methylsulfonyl)piperidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以17%的产率得到[4-methyl-1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  BENZO(5,6)CYCLOHEPTA(1,2B)PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITION OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  公开号：

  EP0993460B1
• 作为产物：
  描述：

  [4-methyl-1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]cyanoacetic acid 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 4-(cyanomethyl)-4-methyl-1-(methylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  BENZO(5,6)CYCLOHEPTA(1,2B)PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITION OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE

  摘要：

  公开号：

  EP0993460B1

文献信息

• US6051582A
  申请人：——

  公开号：US6051582A

  公开（公告）日：2000-04-18
• [EN] BENZO(5,6)CYCLOHEPTA(1,2B)PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITION OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] DERIVES DE BENZO(5,6)CYCLOHEPTA(1,2-B)PYRIDINE INHIBITEURS DE LA FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998057962A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) Novel compounds of formula: (1.0) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: a represents N or NO-; R1 and R3 are the same or different and each represents halo; R2 and R4 are each independently selected from H and halo, provided that at least one of R2 and R4 is H; each dotted line (---) represents an optional bond; X is N, C when the optional bond to X is present, or CH when the optional bond to X is absent; T is a substituent selected from (A) or (B): Z represents O or S; R represents -C(O)N(R10)2, -CH2C(O)N(R10)2, -SO2R10, -SO2N(R10)2, -C(O)R11, -C(O)-O-R11, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or heteroaryl; R5 represents alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl, OR12, NR12H, SH, SR12, SOR12 (where R12 is not H) or SO2R12 (where R12 is not H); and each R10 independently represents H, alkyl, aryl, or aralkyl; R11 is alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, or heterocycloalkyl; R12 is selected from H, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, or heterocycloalkyl. Also disclosed are methods of inhibiting farnesyl protein transferase and methods for treating tumor cells.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (1.0) ou un sel ou un solvate pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans cette formule, a représente N ou NO-; R1 et R3 sont identiques ou différents et chacun représente halo; R2 et R4 sont, chacun, indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par H et halo, à condition que R2 ou R4, sinon les deux, représente H; chaque ligne en pointillé (---) indique une liaison facultative; X représente N, C lorsque la liaison facultative avec X est présente, ou CH lorsque la liaison facultative avec X est absente; T représente un substituant sélectionné dans le groupe constitué par (A) ou (B); Z représente O ou S; R représente -C(O)N(R10)2, -CH2C(O)N(R10)2, -S02R10, -SO2N(R10)2, -C(O)R11, -C(O)-O-R11, alkyle, aryle, aralkyle, cycloalkyle, hétérocycloalkyle ou hétéroaryle; R5 représente alkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, cycloalkyle, OR12, NR12H, SH, SR12, SOR12 (où R12 ne représente pas H) ou SO2R12 (où R12 ne représente pas H); et chaque R10 représente indépendamment H, alkyle, aryle, or aralkyle; R11 représente alkyle, aryle, aralkyle, hétéroaryle ou hétérocycloalkyle; R12 est sélectionné dans le groupe constitué par H, alkyle, aryle, aralkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, ou hétérocycloalkyle. La présente invention concerne également des méthodes permettant d'inhiber la farnésyl protéine transférase et des méthodes de traitement de cellules tumorales.