5-[(2-氯苄基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 299442-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-[(2-氯苄基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 中文别名: 5-[(2-氯苯基)甲基硫基]-1,3,4-噻二唑-2-胺；[5-[(2-氯苄基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2-基]胺；5-(2-氯-苄基硫基)-[1,3,4]噻二唑-2-基胺；5-[(2-氯苯基)甲巯基]-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[(2-Chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine；5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 299442-99-2
• 化学式: C₉H₈ClN₃S₂
• mdl: MFCD00448315
• 分子量: 257.768
• InChiKey: YUZFGWJPVMGTOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-氯苄基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2-胺 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 制备了带有缩氨基脲部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们对米黄单胞菌 pv. 的抗菌活性。oryzae (Xoo) 和 Xanthomonas axonopodis pv。citri (Xac) 通过进行浊度计测试。通过IR、1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS对产物进行结构表征。抗菌测试表明，大多数评估的化合物（6a-6s）在 200 µg/mL 的浓度下对 Xoo 表现出优异的活性（≥74.19%），50% 有效浓度（EC50）值范围为 12.21 至 67.20 µg /mL，优于商业抗菌剂双甲噻唑 (92.23 µg/mL)。其中，化合物2-((2-chloro-1H-indol-3-yl)methylene)-N-(5-((2-chlorobenzyl)thio)-1,3, 4-噻二唑-2-基)肼-1-甲酰胺 (6b) 对 Xac（200

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1436546
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(2-氯苄基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Derivatization of Dihydropyrrolidone-Thiadiazole Heterocyclic Compounds and an Evaluation of their Antibacterial and Anti-Biofilm Activities

  摘要：

  摘要 设计、合成并评估了针对 YycG 组氨酸激酶的二氢吡咯烷酮-噻二唑抑制剂的抗菌、杀菌、抗生物膜、细胞毒性和溶血活性及其促进自磷酸化的能力。4-(苯并呋喃-2-甲酰基)-1-(5-(苄硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3-羟基-5-(2-羟基苯基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮对革兰氏阳性菌，如表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 具有最佳的抑菌活性（MIC = 3.13-25 μM）。它对甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）SA113 的抗菌活性与利奈唑胺相当。大多数产品对受试菌株的生物膜具有良好的抑制作用。其中，三种产品对表皮葡萄球菌 SE1457、MSSA SA113 和粪大肠杆菌 FB1 的生物膜形成有很强的抑制作用，在 6.25 μM 时抑制率达到 90% 以上。细胞毒性和溶血活性测试表明，所有合成的化合物对哺乳动物细胞（Vero 细胞）的生长几乎没有影响，对健康的人类红细胞也没有溶血活性。

  DOI：

  10.1055/a-2023-0028

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Myricetin Derivatives Containing Amide, Thioether, and 1,3,4-Thiadiazole Moieties
  作者：Xianghui Ruan、Cheng Zhang、Shichun Jiang、Tao Guo、Rongjiao Xia、Ying Chen、Xu Tang、Wei Xue

  DOI：10.3390/molecules23123132

  日期：——

  A series of myricetin derivatives containing amide, thioether, and 1,3,4-thiadiazole moieties were designed and synthesized, and their antiviral and antibacterial activities were assessed. The bioassays showed that all the title compounds exhibited potent in vitro antibacterial activities against Xanthomonas citri (Xac), Ralstonia solanacearum (Rs), and Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo). In particular

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为
• Ultrasound-assisted improved synthesis of 5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives: an experimental and computational study
  作者：Taner Erdogan

  DOI：10.1007/s13738-018-1567-9

  日期：2019.5

  The main objects of this study are: (1) to propose alternative efficient methods for the synthesis of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiol and 5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives, (2) to investigate the reactions and the chemical species which take place in the investigated reactions computationally via density functional theory (DFT) calculations, (3) to make a comparison between experimental

  这项研究的主要目的是：（1）提出另一种有效的合成5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-的有效方法。 2-胺衍生物；（2）通过密度泛函理论（DFT）计算来计算研究反应中发生的反应和化学种类；（3）比较实验数据和计算所得数据；（4） ）之间的比较，以找出最佳的计算技术来模拟所研究的分子和反应。该研究包括两个部分。在第一部分中，已经合成了5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物。对于这两种合成，已经提出，使用超声波可以有效地进行反应。据我们所知，这是第一次将超声波用于两种反应。结果表明，超声可以提高所研究反应的效率，并且可以很好地替代常规方法。在研究的第二部分中，已对所研究反应中发生的化学物种进行了一些DFT计算。在计算研究中，使用了七个不同的基础集。在第二部分中，已进行了比较（1）实验数据和计算所得数据之间的
• [EN] HETEROCYCLIC SULFONE MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] POTENTIALISATEURS ALLOSTÉRIQUES HÉTÉROCYCLIQUES SULFONÉS DU MGLUR4, COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2011143466A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Heterocyclic sulfone compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.

  杂环磺酮化合物可用作代谢型谷氨酸受体亚型4（mGluR4）的别构势激剂/正向别构调节剂，并且可以用于治疗神经系统和精神疾病或其他与谷氨酸功能障碍相关的疾病状态的方法。
• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。