(E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole | 148914-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (benzo-1,3,2-dioxoborolidyl)-(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethene；4-MeOC6H4CH=CH(Bcat)；(E)-p-MeOC6H4CHCHB(1,2-O2C6H4)；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-1,3,2-benzodioxaborole；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 148914-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BO₃
• 分子量: 252.077
• InChiKey: WJAHCDVSCLCOBO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole 在 水 作用下， 生成 反式-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Anomalies in the Stereoselectivity of the Petasis Reaction Using Styrenyl Boronic Acids

  摘要：

  Petasis 的 N-苄基苯基甘氨醇、乙醛酸和苯乙烯硼酸三组分偶联反应可以高效合成官能化均芳基丙氨酸衍生物。研究表明，无论苯乙烯硼酸组分上的取代基性质如何，反应的产率都很高，但选择性较低。与以前报告的结果相比，这些反应在立体选择性方面的异常现象可追溯到有机硼酸的来源。不饱和氨基酸衍生物的不对称二羟基化是获得二羟基高芳基丙氨酸衍生物的高效途径。

  DOI：

  10.1071/ch10341
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性加氢胺化不对称合成α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  铜催化的烯基丹硼酸酯（dan = 1,8-二氨基萘基）与氢硅烷和羟胺的区域选择性和对映选择性加氢胺化以高对映体比以良好的产率提供手性α-氨基硼酸。成功的关键是引入 umpolung、亲电胺化策略。铜催化可以为在有机合成和药物化学领域具有巨大潜力的烷基取代手性α-氨基硼酸衍生物提供前所未有的催化不对称方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09773

文献信息

• Hydroboration of Vinyl Arenes Using SiO2-Supported Rhodium Catalysts
  作者：Stephen Westcott、Michael Geier、Stephen Geier、Christopher Vogels、François Béland

  DOI：10.1055/s-0028-1087542

  日期：2009.2

  The metal-catalyzed hydroboration of vinyl arenes using catecholborane (HBcat) and pinacolborane (HBpin) has been examined with SiO 2 -supported rhodium catalysts. Reactions with simple vinyl arenes (ArCH=CH 2 ) and HBcat using Rh(acac)(coe) 2 (coe = cyclooctene) gave selective formation of the corresponding branched isomers [ArCH(Bcat)Me]. Catalyst systems could be reused with no appreciable loss

  使用儿茶酚硼烷 (HBcat) 和频哪醇硼烷 (HBpin) 对乙烯基芳烃进行金属催化的硼氢化反应已经用 SiO 2 负载的铑催化剂进行了研究。使用 Rh(acac)(coe) 2 (coe = 环辛烯)与简单乙烯基芳烃 (ArCH=CH 2 ) 和 HBcat 反应，选择性形成相应的支化异构体 [ArCH(Bcat)Me]。催化剂系统可以重复使用而不会显着降低活性或选择性。
• The active role of NHC ligands in platinum-mediated tandem hydroboration–cross coupling reactions
  作者：Vanesa Lillo、Jose A. Mata、Anna M. Segarra、Eduardo Peris、Elena Fernandez

  DOI：10.1039/b700800g

  日期：——

  Stable N-heterocyclic platinum–carbene complexes are the first example of platinum-mediated regioselective H–B addition to vinylarenes and alkynes, allowing consecutive cross coupling reactions with the same catalytic system.

  稳定的N-杂环铂-卡宾配合物是铂介导的区域选择性H–B加成到烯基芳烃和炔烃的第一个例子，允许在相同的催化体系中进行连续的交叉耦合反应。
• Synthesis and structure of indenyl rhodium(I) complexes containing unsaturated phosphines: catalyst precursors for alkene hydroboration
  作者：Christian N. Garon、Daniel I. McIsaac、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Ian D. Williams、Christian Kleeberg、Todd B. Marder、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/b812259h

  日期：——

  The indenyl compound (eta(5)-C(9)H(7))Rh(coe)(2) (1, coe = cis-cyclooctene) has been prepared as a thermally stable alternative to the diethylene derivative (eta(5)-C(9)H(7))Rh(eta(2)-H(2)C[double bond, length as m-dash]CH(2))(2). Compound 1 reacts with unsaturated phosphines Ph(2)PR (R = CH[double bond, length as m-dash]CH(2), 2; CH(2)CH=CH(2), 3; and C triple bond C-tert-Bu, 4) to give complexes

  茚基化合物（eta（5）-C（9）H（7））Rh（coe）（2）（1，coe =顺式环辛烯）已制备为热稳定的二乙烯衍生物（eta（5 ）-C（9）H（7））Rh（eta（2）-H（2）C [双键，长度为m-虚线CH（2））（2）。化合物1与不饱和膦Ph（2）PR（R = CH [双键，长度为m-破折号CH（2），2; CH（2）CH = CH（2），3;和C三键C -tert-Bu，4）得到（eta（5）-C（9）H（7））Rh（Ph（2）PR）（2）类型的络合物，其中通过磷原子发生键合。将Ph（2）PC三键CPPh（2）加到1得到二聚体[（eta（5）-C（9）H（7））Rh（micro-Ph（2）PC三键CPPh（2）） ]（2）（5）。溶液和固态数据表明，这些新的膦配合物在茚基环内仅具有适度的变形。
• Bifunctional Ligand Enables Efficient Gold‐Catalyzed Hydroalkenylation of Propargylic Alcohol
  作者：Shengrong Liao、Alessio Porta、Xinpeng Cheng、Xu Ma、Giuseppe Zanoni、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201802533

  日期：2018.7.2

  Using the previously designed biphenyl‐2‐ylphosphine ligand, featuring a remote tertiary amino group, the first gold‐catalyzed intermolecular hydroalkenylation of alkynes has been developed. Synthetically valuable conjugated dienyl alcohols are formed in moderate to good yields. A range of alkenyltrifluoroborates are allowed as the alkenyl donor, and no erosion of alkene geometry and/or the propargylic

  使用先前设计的具有远程叔氨基的联苯-2-基膦配体，开发了第一个金催化的炔烃分子间加氢烯基化反应。具有合成价值的共轭二烯醇以中等至良好的产率形成。允许使用一系列烯基三氟硼酸盐作为烯基供体，并且没有检测到烯烃几何结构和/或炔丙基构型的侵蚀。 DFT 计算证实了配体中远程碱性基团作为通用碱催化剂的关键作用，可以有效促进这种新型金催化作用。
• Enhanced regioselectivity of rhodium-catalysed alkene hydroboration in supercritical carbon dioxide
  作者：Charles A. G. Carter、R. Thomas Baker、William Tumas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/a909636a

  日期：——

  Catalysed alkene hydroboration proceeds in supercritical CO2 with several rhodium(I) complexes using tunable fluorinated ligands and shows higher regioselectivity relative to tetrahydrofuran or perfluoromethylcyclohexane.

  催化烯烃硼氢化反应在超临界 CO2 中与几种使用可调氟化配体的铑 (I) 配合物进行，并且相对于四氢呋喃或全氟甲基环己烷显示出更高的区域选择性。

表征谱图