1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile | 7153-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-n-butyl-5-cyanouracil；1-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；1-Butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonitril；1-Butyl-5-cyanouracil；5-Cyano-6-Butyluracil；1-Butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；1-butyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 7153-60-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: FSUGKOQODCRCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile 、 二聚氰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1-butylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus-AT基础：合成，自组装和固态结构

  摘要：

  具有确定的氢键接受和给定能力的杂环的高产率合成提供了自组装结构的设计和对生物靶标的特异性识别。本文中，我们报告了三种自我互补的尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成和固态结构，其中每一种都呈现出与腺嘌呤固有互补的标准ADA面孔和与尿嘧啶/胸腺嘧啶互补的合成附加DAD面孔。这些杂环从未被报道过或表征过，它们代表了二氨基嘌呤-尿嘧啶/胸腺嘧啶杂种，在三种情况中的两种中，它们与先前报道的G和C杂环杂种有关。所有三个杂环结晶后可提供第一张X射线能够实现ADA-DAD配对的自互补杂环的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo061840k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl [2-cyano-3-(n-butylamino)acryloyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NEt 3催化氨基甲酸酯分子内氨解的动力学和机理研究

  摘要：

  建议在乙腈或乙腈水溶液中NEt 3催化Z - 1的分子内氨解的机理包括通过同时进行H吸收和E2的乙醇排出来确定T ±的速率。证据包括乙腈中k H / k D = 1.66的主要同位素效应，缓冲水溶液中的普通碱催化作用，盐效应以及拟议中的水稳定速率决定性过渡态（TS1和TS2）。水滴定实验。

  DOI：

  10.1021/jo800306r

文献信息

• Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4118,4120
  作者：Atkinson et al.

  DOI：——

  日期：——
• A multi-component reaction to 5-cyanouracils: Synthesis and mechanistic study
  作者：Bo-Ren Zhuang、Gien-Jow Hsu、Kuangsen Sung

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.059

  日期：2006.5

  Acetonitrile as a solvent, excess of primary amines as general bases, and a reflux condition make the multi-component reactions of (2-cyanoacetyl) carbamate 1, ethyl orthoformate, and primary amines form 5-cyanouracils 4a-c feasibly. Mechanistic studies of the multi-component reaction were carried out by proton NMR spectrometer. Acetonitrile as a solvent makes the reaction of 1 with ethyl orthoformate produce E-ethyl (2-cyano-3-ethoxyacryloyl) carbamate E-2 without a catalyst of acetic anhydride. The reactions of E-2 with primary amines produce the corresponding Z-3a-c as the only stable isomers eventually in CDCl3 or CD3CN. General-base-catalyzed intramolecular cyclizations of Z-3a-c at a reflux condition in CD3CN generated the corresponding 5-cyanouracils 4a-c. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SENDA SHIGEO; HIROTA KOSAKU; ASSAO TETSUJI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：SENDA SHIGEO、 HIROTA KOSAKU、 ASSAO TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• Janus-AT Bases:  Synthesis, Self-Assembly, and Solid State Structures
  作者：Ali Asadi、Brian O. Patrick、David M. Perrin

  DOI：10.1021/jo061840k

  日期：2007.1.1

  complementary to uracil/thymine. These heterocycles, which have never before been reported or characterized, represent diaminopurine−uracil/thymine hybrids that, in two of the three cases, relate to previously reported heterocyclic hybrids of G and C. All three heterocycles crystallized to afford the first X-ray crystal structures of self-complementary heterocycles capable of ADA−DAD pairing. The potential

  具有确定的氢键接受和给定能力的杂环的高产率合成提供了自组装结构的设计和对生物靶标的特异性识别。本文中，我们报告了三种自我互补的尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成和固态结构，其中每一种都呈现出与腺嘌呤固有互补的标准ADA面孔和与尿嘧啶/胸腺嘧啶互补的合成附加DAD面孔。这些杂环从未被报道过或表征过，它们代表了二氨基嘌呤-尿嘧啶/胸腺嘧啶杂种，在三种情况中的两种中，它们与先前报道的G和C杂环杂种有关。所有三个杂环结晶后可提供第一张X射线能够实现ADA-DAD配对的自互补杂环的晶体结构。
• Kinetic and Mechanistic Studies of NEt₃-Catalyzed Intramolecular Aminolysis of Carbamate
  作者：Kuangsen Sung、Bo-Ren Zhuang、Pin-Mei Huang、Sheng-Wei Jhong

  DOI：10.1021/jo800306r

  日期：2008.6.1

  The mechanism of the NEt3-catalyzed intramolecular aminolysis of Z-1 in acetonitrile or aqueous acetonitrile solutions is suggested to involve rate-determining collapse of T ± through simultaneous H-abstraction and ethoxide expulsion of E2 process. The evidence for that includes the primary isotope effect of kH/kD = 1.66 in acetonitrile, general-base catalysis in aqueous buffer solutions, salt effect

  建议在乙腈或乙腈水溶液中NEt 3催化Z - 1的分子内氨解的机理包括通过同时进行H吸收和E2的乙醇排出来确定T ±的速率。证据包括乙腈中k H / k D = 1.66的主要同位素效应，缓冲水溶液中的普通碱催化作用，盐效应以及拟议中的水稳定速率决定性过渡态（TS1和TS2）。水滴定实验。