1-indanone 2,4-dinitrophenylhydrazone | 902-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-indanone 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: indan-1-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Indan-1-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Indanon-(1)-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；Indan-1-on-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；Indan-1-on-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；2-Indanon-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；1-(2,3-Dihydro-1h-inden-1-ylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine；N-(2,3-dihydroinden-1-ylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 902-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: NQCDWRIWARFUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  494.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-indanone 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Indenon-2,4-Dinitrophenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Venien,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2799 - 2807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-indanone 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯的简便制备和反应活性：一种方便的可循环利用的氯化和氧化试剂

  摘要：

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.065

文献信息

• Highly efficient RuCl3-catalyzed disproportionation of (diacetoxyiodo)benzene to iodylbenzene and iodobenzene; leading to the efficient oxidation of alcohols to carbonyl compounds
  作者：Mekhman S. Yusubov、Ki-Whan Chi、Joo Yeon Park、Rashad Karimov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.100

  日期：2006.8

  (Diacetoxyiodo)benzene (DIB) selectively oxidizes primary and secondary alcohols to the respective carbonyl compounds in the presence of RuCl3 (0.8–1.0 mol %) at room temperature in aqueous acetonitrile. This reaction proceeds via an initial instantaneous Ru-catalyzed disproportionation of DIB to iodobenzene and iodylbenzene with the latter acting as the actual stoichiometric oxidant toward alcohols

  在室温下，在乙腈水溶液中，在RuCl 3（0.8-1.0 mol％）存在的情况下，（二乙氧基碘）苯（DIB）将伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。该反应通过初始瞬时Ru催化的DIB歧化成碘代苯和碘代苯进行，而后者作为对醇的实际化学计量的氧化剂。
• Preparation, X-ray Structure, and Reactivity of 2-Iodylpyridines: Recyclable Hypervalent Iodine(V) Reagents
  作者：Akira Yoshimura、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo200163m

  日期：2011.5.20

  prepared by oxidation of the respective 2-iodopyridines with 3,3-dimethyldioxirane. Structures of 2-iodylpyridine, 2-iodyl-3-isopropoxypyridine, and 2-iodyl-3-propoxypyridine were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. 2-Iodyl-3-propoxypyridine has moderate solubility in organic solvents (e.g., 1.1 mg/mL in acetonitrile) and can be used as a recyclable reagent for oxidation of sulfides

  通过用3，3-二甲基二环氧乙烷将各自的2-碘吡啶氧化，可以制备2-碘吡啶和3-烷氧基-2-碘吡啶的四个实例。通过单晶X射线衍射分析建立2-碘基吡啶，2-碘基-3-异丙氧基吡啶和2-碘基-3-丙氧基吡啶的结构。2-碘-3-丙氧基吡啶在有机溶剂中具有中等溶解度（例如在乙腈中为1.1 mg / mL），可用作硫化物和醇类氧化的可循环试剂。该试剂的还原形式2-碘-3-丙氧基吡啶可通过用稀硫酸处理而有效地从反应混合物中分离出来，并通过加入氢氧化钠水溶液从酸性水溶液中回收。
• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Allen, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2956
  作者：Allen

  DOI：——

  日期：——
• Seka; Kellermann, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1730,1735
  作者：Seka、Kellermann

  DOI：——

  日期：——