2-(p-Chlorphenylthio)-hexansaeure | 63179-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(p-Chlorphenylthio)-hexansaeure
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenylthio)hexanoic acid；2-(4-chlorophenyl)sulfanylhexanoic acid
• CAS: 63179-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂S
• 分子量: 258.769
• InChiKey: XXPVQNOLSBQECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Chlorphenylthio)-hexansaeure 、 2-氨基吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to obtain 2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-hexanoic acid pyridin-2-ylamide (70 mg, 85%)的产率得到2-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-hexanoic acid pyridin-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及一般式1的化合物，其为葡萄糖激酶（GK）的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病或病况，例如IGT、综合征X、2型糖尿病、1型糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症、高血压和肥胖症。

  公开号：

  US20030171411A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 、 4-氯苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(p-Chlorphenylthio)-hexansaeure
  参考文献：
  名称：

  降血脂基芳硫基链烷酸。

  摘要：

  研究了与普罗布考有关的一系列芳硫基链烷酸的降血脂活性。烷基侧链的同源性导致大鼠血清胆固醇和血清甘油三酯降低活性的明显变化，其中化合物7、2- [3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）硫基化合物具有最佳的特性组合己酸。尽管经验观察到亲脂取代是必要的，但是环取代的修饰不能提高活性。除去酚羟基可制得性质类似于7但活性稍低的化合物23。用氧气代替硫增加了该系列的毒性。外消旋体7的拆分并没有改变该化合物的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00218a004

文献信息

• Amide derivatives as glucokinase activators
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1336607A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives which are used to activate glucokinase e.g. in the treatment of obesity or diabetes.

  本发明涉及杂环酰胺衍生物，用于激活葡萄糖激酶，如治疗肥胖症或糖尿病。
• Amide derivatives useful as glucokinase activators
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：EP2305648A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  This invention relates to acetamide derivatives of the general formula (II) which are activators of glucokinase (GK), and which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases or conditions, where increasing glucokinase activity is beneficial, for example diseases such as IGT, Syndrome X, type 2 diabetes, type 1 diabetes, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and obesity.

  本发明涉及通式（II）的乙酰胺衍生物，它们是葡萄糖激酶（GK）的激活剂，可用于控制、治疗、控制或辅助治疗有益于提高葡萄糖激酶活性的疾病或病症，例如 IGT、X 综合征、2 型糖尿病、1 型糖尿病、血脂异常、高脂血症、高血压和肥胖症等疾病。
• AMIDE DERIVATIVES AS GK ACTIVATORS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1458382A1

  公开（公告）日：2004-09-22
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS GK ACTIVATORS<br/>[FR] DERIVES AMIDE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003055482A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  This invention relates to compounds of the general formula (I) which are activators of glucokinase (GK), and which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases or conditions, where increasing glucokinase activity is beneficial, for example diseases such as IGT, Syndrome X, type 2 diabetes, type 1 diabetes, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and obesity.
• Hypolipidemic arylthioalkanoic acids
  作者：Eugene R. Wagner、Robert G. Dull、Larry G. Mueller、Bobbie J. Allen、Alfred A. Renzi、Darrel J. Rytter、James W. Barnhart、Carol Byers

  DOI：10.1021/jm00218a004

  日期：1977.8

  A series of arylthioalkanoic acids related to probucol was studied for hypolipidemic activity. Homologation of the alkyl side chain led to marked changes in the serum cholesterol and serum triglyceride lowering activity in rats with the best combination of properties appearing in compound 7, 2-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thio]hexanoic acid. Modification of the ring substitution failed to improve

  研究了与普罗布考有关的一系列芳硫基链烷酸的降血脂活性。烷基侧链的同源性导致大鼠血清胆固醇和血清甘油三酯降低活性的明显变化，其中化合物7、2- [3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）硫基化合物具有最佳的特性组合己酸。尽管经验观察到亲脂取代是必要的，但是环取代的修饰不能提高活性。除去酚羟基可制得性质类似于7但活性稍低的化合物23。用氧气代替硫增加了该系列的毒性。外消旋体7的拆分并没有改变该化合物的活性。