3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylonitrile | 198996-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile；(Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-(phenyl)prop-2-enenitrile；(Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 198996-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: RXOZVVYTGPZDRE-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  377.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [3-(4-chlorophenyl)-3-phenylallyl][4-(4-methoxyphenyl)butyl]amine
  参考文献：
  名称：

  研究新型的浓度依赖性，双重作用的T型钙通道激动剂/拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.004
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)propioloyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 三溴化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 三氟甲磺酸 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  AlBr3-通过富电子芳烃促进 3-芳基丙烯腈中乙炔键的立体选择性抗氢芳基化：合成 3,3-二芳基丙烯腈

  摘要：

  3-芳基丙炔腈（ArC≡CCN）与富电子芳烃（Ar'H、苯及其多甲基化衍生物）在溴化铝（AlBr 3，6当量）的作用下在室温下反应 0.5-2 小时，得到立体选择性形成 3,3-二芳基丙烯腈 (Ar(Ar')C=CHCN)，产率为 20-64%，主要是乙炔键的反加氢芳基化产物。所得 3,3-二芳基丙烯腈在三氟甲磺酸 CF 3 SO 3 H (TfOH) 中在室温下 1 小时环化为 3-芳基茚酮，产率为 55-70%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.180

文献信息

• Stereospecific Preparation of (<i>E</i>) and (<i>Z</i>)-3,3-Diarylacrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1055/s-1997-988

  日期：1997.10

  Both isomers 5 and 8 of 3,3-diarylacrylonitrile constitution are obtained in highly diastereoselective Pd-catalyzed Heck reactions under Jeffery conditions between (E)-cinnamonitriles and aryl iodides.

  在 Jeffery 条件下，通过（E）-肉桂腈和芳基碘化物之间的钯催化 Heck 反应，可以高立体选择性地获得 3,3-二芳基丙烯腈的异构体 5 和 8。
• Stereospecific Synthesis of 3,3-Disubstituted Acrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Roser Pleixats、Anna Roglans、Judit Masllorens、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1055/s-2002-33918

  日期：——

  The coupling reaction of 3-aryl (or heteroaryl) acrylonitriles with several aryl and heteroaryl iodides (Heck reaction) under Jeffery’s conditions has been studied as a concept to synthesize, in a stereospecific manner, trisubstituted olefins.

  在Jeffery条件下研究了3-芳基(或杂芳基)丙烯腈与多种芳基和杂芳基碘化物的偶联反应(Heck反应),作为立体专一性合成三取代烯烃的概念方法。
• Investigation into the structure–activity relationship of novel concentration dependent, dual action T-type calcium channel agonists/antagonists
  作者：William F. McCalmont、Jaclyn R. Patterson、Michael A. Lindenmuth、Tiffany N. Heady、Doris M. Haverstick、Lloyd S. Gray、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.004

  日期：2005.6

  This paper describes the synthesis and biological evaluation of a series of straight chain analogs of a compound (1) that was previously synthesized in our research program. These compounds, which are T-type calcium channel antagonists, exhibits potent anti-proliferative activity against a variety of cancer cells. A structure-activity relationship of these analogs against a variety of cancer cells

  本文描述了先前在我们的研究程序中合成的化合物（1）的一系列直链类似物的合成和生物学评估。这些化合物是T型钙通道拮抗剂，对多种癌细胞表现出有效的抗增殖活性。这些类似物与多种癌细胞的构效关系为深入研究该系列化合物的合理药效团提供了见解。此外，这一系列化合物已将自己呈现为一组针对T型钙通道的新型，浓度依赖性，双重作用的激动剂/拮抗剂。
• AlBr₃-Promoted stereoselective <i>anti-</i>hydroarylation of the acetylene bond in 3-arylpropynenitriles by electron-rich arenes: synthesis of 3,3-diarylpropenenitriles
  作者：Yelizaveta Gorbunova、Dmitry S Ryabukhin、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.17.180

  日期：——

  electron-rich arenes (Ar′H, benzene and its polymethylated derivatives) under the action of aluminum bromide (AlBr3, 6 equiv) at room temperature for 0.5–2 h result in the stereoselective formation of 3,3-diarylpropenenitriles (Ar(Ar′)C=CHCN) in yields of 20–64%, as products of mainly anti-hydroarylation of the acetylene bond. The obtained 3,3-diarylpropenenitriles in triflic acid CF3SO3H (TfOH) at room temperature

  3-芳基丙炔腈（ArC≡CCN）与富电子芳烃（Ar'H、苯及其多甲基化衍生物）在溴化铝（AlBr 3，6当量）的作用下在室温下反应 0.5-2 小时，得到立体选择性形成 3,3-二芳基丙烯腈 (Ar(Ar')C=CHCN)，产率为 20-64%，主要是乙炔键的反加氢芳基化产物。所得 3,3-二芳基丙烯腈在三氟甲磺酸 CF 3 SO 3 H (TfOH) 中在室温下 1 小时环化为 3-芳基茚酮，产率为 55-70%。