2,6-dibromo-1,5-bis(hexyloxy)naphthalene | 207799-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,5-bis(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2,6-dibromo-1,5-dihexoxynaphthalene
• CAS: 207799-29-9
• 化学式: C₂₂H₃₀Br₂O₂
• 分子量: 486.287
• InChiKey: PBNXBXCHWZLFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,5-bis(hexyloxy)naphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 乙醇锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6-[(E)-2-[6-[(E)-2-(6-cyano-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl]ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oligo-2,6-naphthylenevinylenes – 用于制备光致发光聚合物材料的新构件

  摘要：

  提出了适当的萘环对称和不对称官能化的合成策略。通过 Knoevenagel 和 Wittig 缩合反应，合成了新的荧光、不同功能化的低聚（2,6-亚萘基亚乙烯基），末端醛或溴取代的存在为将荧光三聚体掺入各种聚合物材料开辟了道路. 从结构的角度研究了在亚芳基亚乙烯基型材料中用体积更大的二烷氧基萘体系取代亚苯基环的效果，以及通过引入亚萘基亚乙烯基和氰基取代的亚萘基亚乙烯基单元来调节发射颜色和电子亲和力的可能性。也进行了调查。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-1,5-bis(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  异构双（四硫富瓦烯基乙烯基）萘π供体的区域选择性合成

  摘要：

  从维蒂希反应中已经制备了具有不寻常的二乙烯基萘间隔基的新型高可溶性异构体四硫富瓦烯（TTF）二聚体。新的TTF二聚体的循环伏安法揭示了两个TTF单元的独立行为，这些单元显示出不同的氧化电势值，具体取决于取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00355-4

文献信息

• Naphthalene core-based noncovalently fused-ring electron acceptors: effects of linkage positions on photovoltaic performances
  作者：Rui Zheng、Qingxin Guo、Dan Hao、Cai’e Zhang、Wenyue Xue、Hao Huang、Cuihong Li、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c9tc05013b

  日期：——

  The structural variation by just changing the linkage positions affects the molecular configuration, absorption, packing, charge transport and photovoltaic performance.

  仅通过改变连接位置的结构变化，就会影响分子的构型、吸收、包装、电荷传输和光伏性能。

• A potential naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-based polymer with large open circuit voltage for efficient use in organic solar cells
  作者：Yu Jin Kim、Ye Rim Cheon、Jae-Wan Jang、Yun-Hi Kim、Chan Eon Park

  DOI：10.1039/c4tc02597k

  日期：——

  eV, respectively. The polymer solar cell fabricated from the blend of the polymer (donor) and PC71BM (acceptor) exhibited a high power conversion efficiency of 4.29% with a high VOC of 0.98 V. To the best of our knowledge, this is among the highest VOC values of PSCs based on NDT derivatives. This work demonstrates that the replacement of a vinylene group in a conjugated polymer with alkoxy naphthalene

  基于钯[ 2,1- b：3,4- b ']二噻吩（NDT）和烷氧基萘的新型共聚物PNDT-BTN，通过Pd催化Stille偶联法设计合成。该共聚物表现出良好的溶解性和成膜能力，以及良好的热稳定性。PNDT-BTN在492 nm处显示出较宽的吸收（300至600 nm）。聚合物的HOMO和LUMO能级分别估计为-5.56eV和-3.48eV。由聚合物（施主）和PC 71 BM（受主）的混合物制成的聚合物太阳能电池具有4.29％的高功率转换效率和较高的V OC0.98五，据我们所知，这是最高的V OC基于NDT衍生产品分成合同的价值。这项工作表明，用烷氧基萘部分​​取代共轭聚合物中的亚乙烯基可以显着降低HOMO能级，从而增加太阳能电池的开路电压。
• Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020122899A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  A polymeric fluorescent substance exhibiting fluorescence in the solid state, having a polystyrene reduced number-average molecular weight of 1'10 3 to 1×10 8 , and comprising one or more repeating units of formula (1) and one or more repeating units of formula (8), —Ar 1 —(CR 1 ═CR 2 ) n (1) —Ar 2 —(CR 36 ═CR 37 ) n —  (8) wherein Ar 1 represents a specific arylene or a divalent heterocyclic compound group, and Ar 2 represent an arylene or a divalent heterocyclic compound group other than Ar 1 . By using the polymeric fluorescent substance, a high performance polymer LED can easily be obtained.

  一种聚合荧光物质，在固态下表现出荧光，其聚苯乙烯的减少平均分子量为1'103至1×108，并包含一个或多个由公式（1）和一个或多个由公式（8）重复单元构成的重复单元，-Ar1-（CR1═CR2）n（1）-Ar2-（CR36═CR37）n-（8），其中Ar1表示特定的芳基或双价杂环化合物基团，而Ar2表示除Ar1以外的芳基或双价杂环化合物基团。通过使用这种聚合荧光物质，可以轻松获得高性能的聚合物LED。
• Electroluminescent devices having phenylanthracene-based polymers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1088875A2

  公开（公告）日：2001-04-04

  An electroluminescent device comprises an anode, a cathode, and polymer luminescent materials disposed between the anode and cathode, the polymeric luminescent materials includes 9-(4-adamantanyl)phenyl)-10-phenylanthracene-based polymers of the following formula: wherein: substituents R, R1, R2, R3, R4 and R5 are each individually hydrogen, or alkyl or alkoxy of from 1 to 24 carbon atoms; aryl or substituted aryl of from 6 to 28 carbon atoms; or heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 40 carbons; or F, Cl, Br; or a cyano group; or a nitro group; wherein the ratio of n/(m+n) is between 0 to 1 wherein m and n are integers but m cannot be 0; and Y are divalent linking groups.

  一种电致发光装置包括阳极、阴极和置于阳极与阴极之间的聚合物发光材料，聚合物发光材料包括下式的9-(4-金刚烷基)苯基)-10-苯基蒽基聚合物： 其中 取代基 R、R1、R2、R3、R4 和 R5 分别为氢、或 1 至 24 个碳原子的烷基或烷氧基；或 6 至 28 个碳原子的芳基或取代芳基；或 4 至 40 个碳原子的杂芳基或取代杂芳基；或 F、Cl、Br；或氰基；或硝基； 其中 n/(m+n) 的比率介于 0 至 1 之间，其中 m 和 n 为整数，但 m 不能为 0；以及 Y 为二价连接基团。
• Electroluminescent devices having arylamine polymers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1164178A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  An electroluminescent device which includes an anode, a cathode, and a polymer luminescent material disposed between the anode and cathode, the polymer luminescent material having arylamine moiety has the molecular formula: wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl group of from 1 to 24 carbon atoms, or aryl or substituted aryl of from 6 to 40 carbon atoms, or heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 40 carbons, or a cyano group; Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, and Ar are each individually aryl or substituted aryl of from 6 to 40 carbon atoms; or a heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 40 carbons, or combinations thereof.

  一种电致发光装置，包括阳极、阴极和置于阳极与阴极之间的聚合物发光材料，具有芳基胺分子的聚合物发光材料的分子式为 其中 R1 和 R2 独立地为氢、1 至 24 个碳原子的烷基、或 6 至 40 个碳原子的芳基或取代芳基、或 4 至 40 个碳原子的杂芳基或取代杂芳基、或氰基； Ar1、Ar2、Ar3、Ar4 和 Ar 分别是 6 至 40 个碳原子的芳基或取代芳基；或 4 至 40 个碳原子的杂芳基或取代杂芳基，或它们的组合。