2,6-bis[(E)-2-(6-bromo-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalene | 222720-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-bis[(E)-2-(6-bromo-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalene
• CAS: 222720-48-1
• 化学式: C₇₀H₉₄Br₂O₆
• 分子量: 1191.32
• InChiKey: ZYQDPAFODXIZJB-FMWAKIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(E)-2-(6-bromo-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalene 在 sodium iodide 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2[2(6-bromo-1,5-dihexyloxy-2-naphthyl)vinyl]-6[2(6-formyl-1,5-dihexyloxy-2-naphthyl)vinyl]-1,5-dihexyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于C60的共轭低聚物集合体的分子工程：调节光诱导能量和电子转移过程之间的竞争。

  摘要：

  从适当官能化的低聚物前体（即，二己基氧基萘，二己基氧基萘-噻吩和二己基氧基苯-噻吩）开始，合成了一系列新颖且可溶的C60-（π-共轭低聚物）二元组。低聚物组分性质的系统改变允许（i）通过将基态吸收从紫外光转移到可见光区域来定制发色团的光吸收，以及（ii）改变供体的氧化电势。通过电化学和光物理方法检查所得的电活性和光活性双性。通常，发现单重态-单态能量转移和分子内电子转移均发生，并且最重要的是，在光激发低聚物的整体失活中彼此竞争。极性溶剂与二己基氧基苯-噻吩供体的结合将反应性从全能（1a；二己基氧基萘）转移到了全电子转移场景（1d，二己基氧基苯-噻吩）。受二元组1d良好的电子传输特性的鼓励，我们通过将1d嵌入非对称金属触点之间来制备光电二极管，该电极在分子的最大吸收率下显示出接近10％的外部单色效率（IPCE）。

  DOI：

  10.1021/jo0108313
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-1,5-dihexyloxynaphthalene 在 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-bis[(E)-2-(6-bromo-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Oligo-2,6-naphthylenevinylenes – 用于制备光致发光聚合物材料的新构件

  摘要：

  提出了适当的萘环对称和不对称官能化的合成策略。通过 Knoevenagel 和 Wittig 缩合反应，合成了新的荧光、不同功能化的低聚（2,6-亚萘基亚乙烯基），末端醛或溴取代的存在为将荧光三聚体掺入各种聚合物材料开辟了道路. 从结构的角度研究了在亚芳基亚乙烯基型材料中用体积更大的二烷氧基萘体系取代亚苯基环的效果，以及通过引入亚萘基亚乙烯基和氰基取代的亚萘基亚乙烯基单元来调节发射颜色和电子亲和力的可能性。也进行了调查。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v

文献信息

• Competition between photosensitization and charge transfer in soluble oligo(naphthylenevinylene)–fullerene dyads
  作者：José L. Segura、Rafael Gómez、Nazario Martín、Chuping Luo、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b000289p

  日期：——

  In a novel series of soluble C60–oligo(naphthylenevinylene) dyads both singlet–singlet energy transfer and intramolecular electron transfer were found to take place and to compete with each other.

  研究发现，在一系列新型可溶性 C60oligo（萘乙烯）二元化合物中，单邢子能量转移和分子内电子转移同时发生并相互竞争。