1,2-diphenyl-5-(4-fluorophenyl)imidazole | 1393902-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-5-(4-fluorophenyl)imidazole
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-1,2-diphenylimidazole；5-(4-fluorophenyl)-1,2-diphenylimidazole
• CAS: 1393902-34-5
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂
• 分子量: 314.362
• InChiKey: FZHXIAOUKCKBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2H-azirine 、 N-苄叉苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到1,2-diphenyl-5-(4-fluorophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  金属氯化物在2 H-叠氮基开环反应中的歧义作用：咪唑，吡咯和吡咯烷酮的合成

  摘要：

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.069

文献信息

• I₂/TBPB mediated oxidative reaction of aryl acetaldehydes with amidines: synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles
  作者：Jing Wang、Fang-Dong Zhang、Dong Tang、Ping Wu、Xue-Guo Zhang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01966a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles was achieved easily from cyclization of aryl acetaldehydes with amidines catalyzed by I2. Various substitued groups can be employed, and this reaction proceeds smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。