25,27-dibenzoyloxy-26,28-calix[4]diquinone | 141989-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-dibenzoyloxy-26,28-calix[4]diquinone
• 英文别名: 5,17,26,28-tetraoxo-25,27-bis(benzoyloxy)-5,17,26,28-tetrahydrocalix[4]arene；(27-Benzoyloxy-5,17,26,28-tetraoxo-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,6,9(27),10,12,15,18,21,23-decaenyl) benzoate
• CAS: 141989-55-1
• 化学式: C₄₂H₂₈O₈
• 分子量: 660.68
• InChiKey: CEPXAYYWVGFMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-dibenzoyloxy-26,28-calix[4]diquinone 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杯[4]醌。第2部分：杯[4]二醌的分子内迈克尔加成

  摘要：

  用二氧化氯氧化杯[4]芳烃二苯甲酸酯1，得到相应的杯[4]二醌2和分子内迈克尔加成产物3。二醌2与乙二醇在酸性条件下的反应产生了半保护的缩酮衍生物4。在碱性条件下从化合物4中除去苯甲酸酯基团产生了酚盐阴离子，其经过分子内迈克尔加成并产生产物5。在酸性缩酮裂解条件下，除去了产物5的缩酮部分，但是在产物6中保持了分子内迈克尔加成结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00788-8
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dibenzoyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 二氧化氯 作用下， 生成 25,27-dibenzoyloxy-26,28-calix[4]diquinone
  参考文献：
  名称：

  塑造杯形芳烃结构的空腔以进行分子识别：新型偶氮杯[4]芳烃的合成和构象性质

  摘要：

  通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼与柔性杯[4]芳烃二醌的反应以及通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼的合成，合成了一系列含有一个，两个，三个和四个游离酚基的新型偶氮杯[4]芳烃。杯[4]芳烃的重氮偶合反应。通过光谱方法和X射线衍射表征合成的化合物表明，如果azocalix [4]芳烃包含至少一个游离酚基，则它们呈圆锥构象。偶氮杯[4]芳烃的部分锥形或1,3-交替构象只有在没有游离酚基的情况下才能产生。结果可用于塑造杯[4]芳烃体系，以实现离子和分子识别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.040

文献信息

• Calix[4]quinones III: The Synthesis of<i>p</i>-Hydroxycalix[4]arenes by Wolff-Kishner Reduction
  作者：Ching-Yu Tsoo、Rong-Fua Chen、Wen-You Wang、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400091

  日期：2004.6

  The Wolff-Kishner reduction of the half-protected ketal calix[4]monoquinone 3 and its basic hydrolysis product 4 produced a partially reducing product 5. When the same reduction conditions were applied to the calix[4]quinone benzoates 1 and 2, the corresponding title compounds, p-hydroxycalix[4]arenes (6 and 7), were afforded in one step.

  半保护缩酮杯[4]单醌3及其碱性水解产物4的Wolff-Kishner还原产生部分还原产物5。当对杯[4]苯甲酸苯甲酸酯1和2应用相同的还原条件时，相应的标题化合物对羟基杯[4]芳烃（6和7）在一个步骤中得到。
• Klenke, Burkhard; Friedrichsen, Willy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3377 - 3379
  作者：Klenke, Burkhard、Friedrichsen, Willy

  DOI：——

  日期：——
• Shaping the cavity of calixarene architecture for molecular recognition: synthesis and conformational properties of new azocalix[4]arenes
  作者：Har Mohindra Chawla、Suneel Pratap Singh、Satya Narayan Sahu、Shailesh Upreti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.040

  日期：2006.8

  A series of new azocalix[4]arenes containing one, two, three, and four free phenolic groups have been synthesized through the reaction of 4-nitro- and 2,4-dinitrophenylhydrazines with flexible calix[4]arene diquinones as well as through diazocoupling reactions of calix[4]arenes. Characterization of synthesized compounds by spectroscopic methods and X-ray diffraction revealed that azocalix[4]arenes

  通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼与柔性杯[4]芳烃二醌的反应以及通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼的合成，合成了一系列含有一个，两个，三个和四个游离酚基的新型偶氮杯[4]芳烃。杯[4]芳烃的重氮偶合反应。通过光谱方法和X射线衍射表征合成的化合物表明，如果azocalix [4]芳烃包含至少一个游离酚基，则它们呈圆锥构象。偶氮杯[4]芳烃的部分锥形或1,3-交替构象只有在没有游离酚基的情况下才能产生。结果可用于塑造杯[4]芳烃体系，以实现离子和分子识别。
• Calix[4]quinone. Part 2: Intramolecular Michael-addition of calix[4]diquinone
  作者：Ker-Ming Yang、Ming-Dar Lee、Rong-Fua Chen、Yi-Lin Chen、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00788-8

  日期：2001.9

  The oxidation of calix[4]arene dibenzoate 1 with chlorine dioxide yielded the corresponding calix[4]diquinone 2 and an intramolecular Michael-addition product 3. Reaction of diquinone 2 with ethylene glycol under acidic conditions produced the half-protected ketal derivative 4. The removal of benzoate moieties from compound 4 in basic conditions produced a phenoxide anion, which underwent intramolecular

  用二氧化氯氧化杯[4]芳烃二苯甲酸酯1，得到相应的杯[4]二醌2和分子内迈克尔加成产物3。二醌2与乙二醇在酸性条件下的反应产生了半保护的缩酮衍生物4。在碱性条件下从化合物4中除去苯甲酸酯基团产生了酚盐阴离子，其经过分子内迈克尔加成并产生产物5。在酸性缩酮裂解条件下，除去了产物5的缩酮部分，但是在产物6中保持了分子内迈克尔加成结构。