methyl 2-diazo-5-anilino-3-oxo-5-phenylpentanoate | 870470-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-5-anilino-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl 2-diazo-3-oxo-5-phenyl-5-(phenylamino)pentanoate；Methyl 5-anilino-2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate；methyl 5-anilino-2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 870470-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: SVPQMTPQLIEGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-5-anilino-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到methyl 3-hydroxy-1,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以56%的产率得到methyl 2-diazo-5-anilino-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的一锅类胡萝卜素NH插入反应和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  芳基和脂族取代的3-羟基脯氨酸和各种其他氨基酸酯分别通过[RuCl2（p-cymene）] 2-催化的一锅分子内和分子间类胡萝卜素NH插入反应可方便地制备，且脯氨酸具有高非对映选择性。催化反应对空气/水分具有耐受性，并且产物收率对所用有机溶剂不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol800087p

文献信息

• One-pot Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines and silyl enol diazoacetate catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Nengju Mi、Xiangwei Meng、Haokun Pan、Kailun He、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633322

  日期：2019.12.2

  Abstract Three-component Mukaiyama–Mannich reaction of aldehydes, amines, and silyl enol diazoacetoacetate was efficiently carried out to afford δ-amino substituted-α-diazoacetoacetate derivatives catalyzed by 5 mol% of MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 醛、胺和甲硅烷基烯醇重氮乙酰乙酸酯的三组分 Mukaiyama-Mannich 反应在温和的条件下，由 5 mol% MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 催化得到 δ-氨基取代-α-重氮乙酰乙酸酯衍生物。和中性反应条件，以良好到极好的收率。图形概要
• Catalytic Addition Methods for the Synthesis of Functionalized Diazoacetoacetates and Application to the Construction of Highly Substituted Cyclobutanones
  作者：Michael P. Doyle、Kousik Kundu、Albert E. Russell

  DOI：10.1021/ol052003s

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Methyl 3-(trialkylsilanyloxy)-2-diazo-3-butenoate undergoes Lewis acid-catalyzed Mukaiyama aldol addition with aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of low catalytic amounts of Lewis acids in nearly quantitative yields. Scandium(III) triflate is the preferred catalyst and, notably, addition proceeds without decomposition of the diazo moiety. Diazoacetoacetate products

  [反应：见正文]在低催化量的路易斯酸的存在下，以接近定量的收率，将3-（三烷基甲硅烷基氧基）-2-重氮-3-丁烯酸甲酯与芳香族和脂肪族醛一起进行路易斯酸催化的Mukaiyama醛醇加成反应。三氟甲磺酸（（III）是优选的催化剂，并且值得注意的是，加成进行时重氮部分不分解。与芳族醛反应制得的重氮乙酰乙酸酯产物经过铑（II）催化的闭环反应，形成具有高非对映异构控制性的环丁酮。报道了与亚胺的互补曼尼希型加成反应的实例。