4-(p-tolyl)butanenitrile | 41010-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-p-Tolyl-butyronitrile；4-(4-methylphenyl)butanenitrile
• CAS: 41010-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD00582499
• 分子量: 159.231
• InChiKey: SMRHNIYRFJRKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  200-207 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)butanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-对甲苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Durand-Dran, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 43,53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 乙醚 、 过氧化乙酰 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-(p-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Durand-Dran, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 43,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources
  作者：Takuya Suga、Shoma Shimazu、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02305

  日期：2018.9.7

  A concise method to directly generate benzyl radicals from benzyl alcohol derivatives has been developed. The simple and inexpensive combination of TiCl4(collidine) (collidine = 2,4,6-collidine) and manganese powder afforded a low-valent titanium reagent, which facilitated homolytic cleavage of benzylic C–OH bonds. The application to radical conjugate addition reactions demonstrated the broad scope

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。
• Visible-Light-Mediated Remote γ-C(sp³)–H Functionalization of Alkylimidates: Synthesis of 4-Iodo-3,4-dihydropyrrole Derivatives
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02022

  日期：2018.8.17

  dihydropyrrole derivatives is reported. The developed protocol proceeds via chemoselective intramolecular N–C bond formation of alkylimidates through 1,5-hydrogen atom transfer from in situ generated imidate N-radicals. The major advantage of this designed strategy lies in the choice of starting materials, mild reaction conditions, high chemo- and diastereoselectivity, clean source of energy, and good functional

  报道了一种对功能化的二氢吡咯衍生物的有效且环境友好的合成方法。通过从原位生成的亚氨酸根N-自由基通过1,5-氢原子转移，烷基亚氨酸盐的化学选择性分子内N-C键形成进行了开发。这种设计策略的主要优点在于原料的选择，温和的反应条件，高的化学和非对映选择性，清洁的能源以及良好的官能团耐受性。此外，4-碘二氢吡咯可以容易地转化成多种有用的衍生物。
• C(sp³)–H bond functionalization with styrenes <i>via</i> hydrogen-atom transfer to an aqueous hydroxyl radical under photocatalysis
  作者：Shogo Mori、Susumu Saito

  DOI：10.1039/d1gc00753j

  日期：——

  of α-C–H bonds of acetonitrile and acetone to styrenes was enabled via the hydrogen-atom transfer from relatively acidic and water-miscible C(sp3)–H bonds to an aqueous hydroxyl radical generated cleanly and iteratively by the oxidation of water under silver-nanoparticle-loaded titania photocatalysis without using stoichiometric oxidation agents.

  通过氢原子从相对酸性和与水混溶的C（sp 3）-H键到干净而反复产生的羟基水溶液中的氢原子转移，可以使乙腈和丙酮的α-C-H键与苯乙烯发生氧化还原中性反应在不使用化学计量的氧化剂的情况下，通过在负载银纳米颗粒的二氧化钛进行光催化作用下氧化水。
• 10.1021/acs.orglett.4c01413
  作者：Hanumanthu, Roshini、Weaver, Jimmie D.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01413

  日期：——

  we have employed a strategy of nucleophilic cooperative catalysis in which catalytic lutidine undergoes halide substitution, which decreases and levels the reduction potential. This allows a general set of photocatalytic conditions to transform a broad range of benzyl halides into radicals that can be used in the synthesis of more complex molecules, exemplified here by Giese coupling with electron-deficient

  苄基是一类重要的中间体。使用可见光直接从各自的卤化物生成它们是一种理想的合成策略。与直接单电子还原（光或电）相关的主要障碍在于其高度可变且结构依赖的还原电位，这使得识别一组一般条件变得困难。在这里，我们采用了亲核协同催化策略，其中催化二甲基吡啶发生卤化物取代，从而降低并平衡还原电位。这使得一组通用的光催化条件能够将多种苄基卤转化为可用于合成更复杂分子的自由基，例如吉斯与缺电子烯烃的偶联。
• Galust'yan, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 811 - 815
  作者：Galust'yan, G. G.

  DOI：——

  日期：——