1-chloro-4-pentenyl p-tolyl sulfoxide | 119487-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-pentenyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(1-Chloropent-4-enylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 119487-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOS
• 分子量: 242.77
• InChiKey: KTKFIVGRTJZFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-pentenyl p-tolyl sulfoxide 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3R)-2-But-3-enyl-1,3-diphenyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜基氮丙啶与乙基溴化镁的立体特异性脱亚磺酰化：（Z）-N-芳基氮丙啶的新型合成

  摘要：

  （Z）-N-芳基氮丙啶的新颖合成是通过（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶的立体有择的脱亚磺酰化而实现的，所述（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶是由1-氯烷基对甲苯基亚砜和N-芳基丙啶合成的高收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80425-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 chloromethyl p-tolyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以61%的产率得到1-chloro-4-pentenyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 22. Stereospecific desulfinylation of sulfinylaziridines with alkylmetals: a novel synthesis including asymmetric synthesis of (Z)-N-arylaziridines and some mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a041

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;SATO, TAKAHIKO;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3973-3978
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SATO, TAKAHIKO、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 33, C. 4093-4096
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific desulfinylation of sulfinylaziridines with ethylmagnesium bromide: A novel synthesis of (Z)-N-arylaziridines
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80425-6

  日期：1988.1

  A novel synthesis of (Z)-N-arylaziridines was realized by the stereospecific desulfinylation of (E)-(N-aryl)sulfinylaziridines which were synthesized from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides and N-arylimines in high yields.

  （Z）-N-芳基氮丙啶的新颖合成是通过（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶的立体有择的脱亚磺酰化而实现的，所述（E）-（N-芳基）亚磺酰基氮丙啶是由1-氯烷基对甲苯基亚砜和N-芳基丙啶合成的高收率。
• .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 22. Stereospecific desulfinylation of sulfinylaziridines with alkylmetals: a novel synthesis including asymmetric synthesis of (Z)-N-arylaziridines and some mechanistic studies
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takahiko Sato、Teruhiko Oohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00277a041

  日期：1989.8