4-(3-indolyl)-4-methyl-2-pentanone | 92651-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-indolyl)-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 4-(3-(1-methylindolyl))-4-methyl-2-pentanone；4-methyl-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one；4-Methyl-4-(1-methyl-3-indolyl)-2-pentanon；4-methyl-4-(1-methyl-indol-3-yl)-pentan-2-one；4-Methyl-4-(1-methylindol-3-yl)pentan-2-one
• CAS: 92651-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: CYBYJVUPKSXIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-indolyl)-4-methyl-2-pentanone 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4,9-Trimethyl-2-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed decomposition of indole-substituted α-diazo-β-keto esters: three different reactions based on indole oxidation state

  摘要：

  Rhodium(II)-catalyzed decomposition of three indole-substituted alpha -diazo-beta -keto esters affords three different types of intramolecular reactions based on the oxidation state of the indole. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01431-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到4-(3-indolyl)-4-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚与缺电子烯烃的超高压共轭加成

  摘要：

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。

  DOI：

  10.1139/v98-158

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Michael Addition of Indoles to Enones Catalyzed by a Cationic Iron Salt
  作者：Takashi Nishikata、Tsukasa Inishi、Goki Hirata

  DOI：10.1055/s-0040-1705997

  日期：2021.3

  Indoles are one of the most valuable nucleophiles in Michael additions catalyzed by a proper Lewis acid. In this paper, we found that a cationic iron salt is effective to carry out the Michael addition of indoles. β-Mono- and disubstituted enones reacted smoothly with indoles under our conditions. The cationic iron catalyst is very active, and the maximum TON was up to 425. Moreover, cationic iron-catalyzed

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。
• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• Rhodium-catalyzed decomposition of indole-substituted α-diazo-β-keto esters: three different reactions based on indole oxidation state
  作者：Michael E Jung、Franck Slowinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01431-9

  日期：2001.9

  Rhodium(II)-catalyzed decomposition of three indole-substituted alpha -diazo-beta -keto esters affords three different types of intramolecular reactions based on the oxidation state of the indole. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.